Methiocarb

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Strukturformel
Struktur von Methiocarb
Allgemeines
Name Methiocarb
Andere Namen
  • Mercaptodimethur
  • 3,5-Dimethyl-4-(methylsulfanyl)phenyl-
    N-methylcarbamat
  • 3,5-Dimethyl-4-methylmercaptophenyl-
    N-methylcarbamat
Summenformel C11H15NO2S
CAS-Nummer 2032-65-7
PubChem 16248
Eigenschaften
Molare Masse 225,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

119 °C[1]

Dampfdruck

3,8·10−7 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

27 mg·l−1 in Wasser (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​410
P: 273​‐​301​‐​310​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​50/53
S: 22​‐​37​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methiocarb (Mercaptodimethur) ist eine chemische Verbindung, die zu den Thioethern und den Carbamaten gehört.[6] Methiocarb wurde 1962 von Bayer als Insektizid und Akarizid eingeführt[7][8] und wird auch als Vogelrepellent verwendet. Seine Wirkung als Nervengift kommt über eine Hemmung der Acetylcholinesterase zustande. Methiocarb ist auch für Menschen giftig und kann zu Erbrechen, Durchfall, Atemnot und Lungenödemen führen. In Produktbezeichnungen durfte es noch 2001 als mindergiftig gekennzeichnet werden.[9] Es wird jedoch nicht als krebserregend (karzinogen) gelistet. Für Wasserlebewesen ist es sehr giftig.

Methiocarb wirkt auch auf das Nervensystem von Schnecken, die zunächst hyperaktiv werden, dann jedoch den Muskeltonus verlieren und an Ort und Stelle sterben. Methiocarb ist ein aus diesem Grund weit verbreitetes Molluskizid.[10] Die Stiftung Warentest rät von der Verwendung von Schneckenkorn mit diesem Wirkstoff ab, wenn sich Kinder und Haustiere auf den behandelten Flächen aufhalten.[9]

Regulierung[Bearbeiten]

Europa[Bearbeiten]

In der Europäischen Union gilt seit 2007 eine Zulassung dieses Wirkstoffs für Pflanzenschutzmittel. Die derzeit gültige Zulassung läuft zum 30. September 2017 aus. Auf nationaler Ebene ist Methiocarb in 23 EU-Staaten zugelassen. Die Erlaubte Tagesdosis, die Akute Referenzdosis und die Annehmbare Anwenderexposition betragen 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.[11]

Methiocarb ist in Deutschland in zahlreichen Insektensprays für Haus- und Kleingärtner zugelassen, stets in Kombination mit Imidacloprid oder Thiacloprid. In Schneckenkorn ist Methiocarb der alleinige Wirkstoff. Die Anwendung ist auch im Haus- und Kleingarten[12] zulässig, beim Anbau von Obst und Gemüse ist allerdings eine Karenzzeit von 14 Tagen vorgeschrieben. Ein Suspensionskonzentrat darf beim Anbau von Mais und Zierpflanzen zur Saatgutbeizung verwendet werden. In der Schweiz ist nur die Anwendung als Saatgutbeizmittel zugelassen. In Österreich sind Methiocarb-haltige Präparate als Insektizid-Spray, Schneckenkorn (Mesurol®[13]) und Saatgutbeizmittel zugelassen.[14]

Abbau[Bearbeiten]

Methiocarb wird in Organismen überwiegend per Sulfoxidation, seltener auch per Hydroxylierung an der N-Methylgruppe metabolisiert.[15]

Methiocarb Metabolism.png

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 2032-65-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. Daunderer – Klinische Toxikologie – 115. Erg.-Lfg. 3/97
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 2032-65-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Methiocarb analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6.2.2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Methiocarb im Compendium of Pesticide Common Names (englischsprachig)
  7. Methiocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  8. Methiocarb (Mesurol®, Mesurol® Pro, Draza®) auf der Internetseite von Bayer CropScience
  9. a b Stiftung Warentest: Schneckenbekämpfung: Mord im Morgengrauen in test 6/2001 (online abgerufen am 4. Februar 2013)
  10.  Glen, D.; Orsman, I.: Comparison of molluscicides based on metaldehyde, methiocarb or aluminium sulphate. In: Crop Protection. 5, 1986, S. 371, doi:10.1016/0261-2194(86)90067-0.
  11. EU Pesticides database. Abgerufen am 23. Juni 2014.
  12. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Pflanzenschutzmittel-Verzeichnis 2011
  13. Chemische Bekämpfung von Schnecken
  14. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 14. Februar 2011
  15. WHO Methiocarb Evaluation (JMPR 1998)

Weblinks[Bearbeiten]