Metosulam

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Strukturformel
Strukturformel von Metosulam
Allgemeines
Name Metosulam
Andere Namen
  • N-​(2,6-​Dichlor-​3-​methylphenyl)​-​5,7-​dimethoxy-​[1,2,4]​triazolo[1,5-a]​pyrimidin-​2-​sulfonamid
  • Pronto
Summenformel C14H13Cl2N5O4S
Kurzbeschreibung

hell- bis dunkelgelbes kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139528-85-1
PubChem 86422
Wikidata Q17124753
Eigenschaften
Molare Masse 418,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,49 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

210–211,5 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich[2]

Dampfdruck

vernachlässigbar gering[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351​‐​373​‐​410
P: 273[5]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metosulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonamide, Triazole und Pyrimidine (Triazolopyrimidine), welche 1994 von DowElanco (jetzt Dow AgroSciences) als Sulfonylharnstoff-Herbizid eingeführt wurde.[1]

Gewinnung und Darstellung

Metosulam kann durch Reaktion von 5-Amino-3-mercapto-1,2,4-triazol mit Chlor, 4-Brom-3-methylanilin, Malonylchlorid, Phosphoroxychlorid, wiederum Chlor und Natriummethanolat gewonnen werden.[6]

Verwendung

Metosulam wird als selektives Vorauflauf-Herbizid gegen Unkräuter in Getreide und Mais eingesetzt.[1]

Zulassung

Metosulam ist in Österreich und der Schweiz nur zusammen mit Flufenacet erhältlich, in Deutschland dagegen auch einzeln (Tacco).[7]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Metosulam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Eintrag zu Metosulam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
  3. Eintrag zu Metosulam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu 2',6'-dichloro-5,7-dimethoxy-3'-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonanilide Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Datenblatt Metosulam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 979 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metosulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter D= Nicht definierte Angabe im Parameter A= Nicht definierte Angabe im Parameter CH=