N-Glycolylneuraminsäure

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Strukturformel
Strukturformel von N-Glycolylneuraminsäure
β-Anomer der N-Glycolylneuraminsäure
Allgemeines
Name N-Glycolylneuraminsäure
Andere Namen

Neu5Gc

Summenformel C11H19NO10
CAS-Nummer 1113-83-3
PubChem 123802
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 325,27 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N-Glycolylneuraminsäure, auch Neu5Gc genannt, gehört zu der Klasse der Sialinsäuren.

In tierischen Organismen ist Neu5Gc eine häufig vorkommenden Sialinsäure. Im menschlichen Organismus dagegen fehlt Neu5Gc. Beim Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, da das Enzym CMP-Neu5Ac-Hydroxylase, welches die Bildung von N-Glycolylneuraminsäure aus N-Acetylneuraminsäure katalysiert, beim Menschen nicht funktional ist.[3] Das Gen, welches für das entsprechende Enzym (CMP-Neu5Ac-Hydroxylase = CMAH) codiert, ist beim Menschen durch eine Mutation funktionslos. Im Gegensatz dazu haben beispielsweise Schimpansen die Fähigkeit Neu5Gc – unter anderem im Gehirn – zu synthetisieren.[4] Das für CMAH codierende Gen befindet sich auf Chromosom 6 Genlocus p21.32.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt N-Glycolylneuraminic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. M. von Elstermann: Alternative Wege einer endogenen Biosynthese der N-Glycolylneuraminsäure in menschlichen Mammakarzinomzellen. Dissertation, Universität zu Köln, 2006. urn:nbn:de:hbz:38-20747
  4. R. Vaas: Zukunft der Neurowissenschaft. Lexikon der Neurowissenschaft.
  5. NCBI: CMAH cytidine monophosphate-N-acetylneuraminic acid hydroxylase (CMP-N-acetylneuraminate monooxygenase) pseudogene (Homo sapiens).

Literatur[Bearbeiten]

  • Hedlund, M. et al. (2007): N-glycolylneuraminic acid deficiency in mice: implications for human biology and evolution, in: Mol Cell Biol 27(12), S. 4340–4346; PMID 17420276

Weblinks[Bearbeiten]