N-Acetylneuraminsäure
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
 |
|||||||
| N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | N-Acetylneuraminsäure | ||||||
| Andere Namen |
|
||||||
| Summenformel | C11H19NO9 | ||||||
| CAS-Nummer | 131-48-6 | ||||||
| PubChem | 439197 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] |
||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 309,27 g·mol–1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest |
||||||
| Siedepunkt | |||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1] |
||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
|
|||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid), die häufigste Sialinsäure, ist ein Bestandteil der Glykokalyx. Es bindet Calcium an Makromoleküle und Zellen. Da Calcium ein wichtiger inter- und intrazellulärer Botenstoff ist, bildet NANA somit einen Botenstoffträger.
Im Menschen kommt ausschließlich N-Acetylneuraminsäure vor, was ihn von anderen Säugetieren, darunter auch den Primaten, die neben der acetylierten Form auch noch eine glycolierte, nämlich N-Glycolylneuraminsäure aufweisen, unterscheidet. [3]
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
NANA geht durch zwei Reaktionen aus Mannosamin hervor:
- Addition eines Pyruvatrests an das C1-Atom (Produkt: Neuraminsäure)
- Acetylierung des Aminorests
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
- ↑ Datenblatt N-Acetylneuraminsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Februar 2010.
- ↑ Sonnenburg JL, Altheide TK, Varki A: A uniquely human consequence of domain-specific functional adaptation in a sialic acid-binding receptor, in: Glycobiology 2004 Apr;14(4): S. 339–346; PMID 14693915.
