Naphthole
| Naphthole | ||
| Name | 1-Naphthol | 2-Naphthol |
| Andere Namen | α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin, Naphth-1-ol |
β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin, Naphth-2-ol |
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 90-15-3 | 135-19-3 |
| PubChem | 7005 | 8663 |
| Summenformel | C10H8O | |
| Molare Masse | 144,17 g·mol−1 | |
| Dichte | 1,28 g·cm−3[1] | 1,22 g·cm−3[2] |
| Aggregatzustand | fest | |
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch |
weiß bis gelbliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch |
| Schmelzpunkt | 96 °C[1] | 123 °C[2] |
| Siedepunkt | 288 °C[1] | 285 °C[2] |
| pKs-Wert[3] | 9,30 | 9,57 |
| Löslichkeit | 0,1 g·l−1 (20 °C)[1] | 1 g·l−1 (20 °C)[2] |
Naphthole sind chemische Substanzen, die auch als Hydroxynaphthaline bezeichnet werden, da sie Derivate des Naphthalins sind, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt sind. Die einfachsten Naphthole sind das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin) und das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).
Eigenschaften
Naphthole reagieren chemisch ähnlich wie Phenole, sind aber meist reaktionsfähiger. Naphthole sind in kaltem Wasser schwer, in heißem Wasser besser löslich. Da Naphthole wie die Phenole schwache Säuren sind, sind sie in verdünnter Natronlauge besser löslich als in Wasser. Organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether und Benzol lösen Naphthole gut.
Verwendung
Die Naphthole werden oftmals zur Synthese von Azofarbstoffen, Gerbstoffen, Färberei und Druckereihilfsmitteln, Konservierungsmittel für Leim, Holz und Leder eingesetzt.[4] So wird z. B. 2-Naphthol mit 4-Nitroanilin zum Pararot gekuppelt:[5]
Synthese von Pararot ausgehend von 4-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 90-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 135-19-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
- ↑ J. R. Mohrig, T. C. Morrill, C. N. Hammond, D. C. Neckers: Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline, in: Experimental Organic Chemistry Freeman: New York, NY, 1997; S. 456–467.