Nitrocefin

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Strukturformel
Strukturformel von Nitrocefin
Allgemeines
Name Nitrocefin
Andere Namen
  • (7R)-3-((E)-2,4-Dinitrostyryl)-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carbonsäure
Summenformel C21H16N4O8S2
CAS-Nummer 41906-86-9
PubChem 6436140
Kurzbeschreibung

gelb-oranger Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 516,5 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–169 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 228
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 10
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nitrocefin ist ein Stoff aus der chemischen Gruppe der Cephalosporine, der seine Farbe bei der Spaltung durch β-Lactamasen von gelb nach rot verändert.

Eigenschaften und Verwendung[Bearbeiten]

Die reine Substanz löst sich gut in Dimethylsulfoxid. Sie ist lichtempfindlich. Ihre Erstisolierung erfolgte aus dem von Giuseppe Brotzu entdeckten Schimmelpilz Acremonium.

Nitrocefin ist ein chromogenes Cephalosporin: wenn der β-Lactam-Ring hydrolytisch geöffnet wird, verschiebt sich das Absorptionsmaximum von 390 nm auf 486 nm, was mit einem Farbumschlag von gelb nach rot einher geht. Nitrocefin eignet sich daher zum Nachweis von Bakterien, die β-Lactamasen bilden.[5] β-Lactamasen spielen eine wichtige Rolle bei der gefürchteten Antibiotikaresistenz von Bakterien. Der Test ist sensitiver als der früher auf Basis von Bromkresolpurpur durchgeführte Test.

Literatur[Bearbeiten]

  • J. P. Richard: Advances in Physical Organic Chemistry, Band 41, 2006, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  • Monica Cheesbrough: District Laboratory Practice in Tropical Countries, Band 2, 2006, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  • Victor Lorian: Antibiotics in laboratory medicine, 2005, S. 485 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  • Karin Hammann-Meyer: Untersuchungen über den diagnostischen Wert von Nitrocefin, 1981.

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Nitrocefin bei Merck, abgerufen am 24. Dezember 2011.
  2. nugi-zentrum: Nitrocefin (PDF; 183 kB).
  3. Mijoon Lee, Dusan Hesek, Shahriar Mobashery: A Practical Synthesis of Nitrocefin, in: J. Org. Chem., 2005, 70 (1), S. 367–369; doi:10.1021/jo0487395
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. G. A. Papanicolaou and A. A. Medeiros: Discrimination of extended-spectrum beta-lactamases by a novel nitrocefin competition assay, in: Antimicrob Agents Chemother., 1990, 34 (11), S. 2184–2192; PMC 172021 (freier Volltext).