Nonanal

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Strukturformel
Strukturformel von Nonanal
Allgemeines
Name Nonanal
Andere Namen
  • Nonylaldehyd
  • Pelargonaldehyd
Summenformel C9H18O
CAS-Nummer 124-19-6
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 142,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−18 °C[1]

Siedepunkt

190 °C[2]

Dampfdruck

35 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4273 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nonanal (Pelargonaldehyd, Nonylaldehyd) ist ein Aldehyd und eine farblose bis leicht gelbliche, wasserunlösliche Flüssigkeit mit einem blumig-rosenhaften, citrusartigen Geruch. In der Natur kommt dieses Aldehyd als Bestandteil verschiedener ätherischer Öle, z. B. Zitronen- oder Zimtöl, vor.

Da Nonanal bei Lagerung zur Oxidation neigt, empfiehlt es sich, den Stoff möglichst kühl in voll gefüllten Gefäßen aufzubewahren oder in Form einer 10%igen ethanolischen Vorratslösung zu verwenden.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Herstellung von Nonanal kann synthetisch durch Reduktion von Pelargonsäure in der Gasphase oder durch katalytische Hydrierung des Ölsäureozonids erfolgen. Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Undecylensäure aus, welche in verschiedenen Reduktions- und Oxidationsschritten zu Nonanal umgesetzt wird.

Verwendung[Bearbeiten]

Nonanal ist in Arzneimitteln und Duftstoffen enthalten.

Gesundheitsgefährdung[Bearbeiten]

Nonanal reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.

Aufgrund des Siedepunktes von ca. 201 °C gehört Nonanal zu den flüchtigen organischen Verbindungen. Aufgrund seiner irritierenden Wirkung wird Nonanal im Zusammenhang mit der Innenraumluft betrachtet. Als Emittent kommen jedoch auch biologische Materialien (wie Holz) in Frage.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 124-19-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. September 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Patrizia Ferraboschi, Morteza Nasr Azadani, Enzo Santaniello, Susanna Trave: Reactions of periodate under homogeneous and phase-transfer conditions: examples of new oxidations of unusual groups, Synthetic Communications 16, 1986, 43-50.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-398.
  4. a b Datenblatt Nonanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.