Norflurazon
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Norflurazon | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H9ClF3N3O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, hellgraue oder -braune geruchlose Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 303,67 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Norflurazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridazinone.
Gewinnung und Darstellung
Norflurazon kann durch Reaktion von N-Trifluormethylanilin mit Natriumnitrit, Natriumsulfit, Mucochlorsäure und Methylamin hergestellt werden.[5]
Eigenschaften
Norflurazon liegt als farblose, hellgraue oder -braune geruchlose lichtempfindliche Kristalle vor, die unlöslich in Wasser sind.[1] Es ist stabil sauren und basischen Bedingungen, zersetzt sich aber bei Einwirkung von Sonnenlicht.[6]
Verwendung
Norflurazon ist ein in den 1970er Jahren von Sandoz[7] entwickeltes Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate (siehe auch Lactame).
Es wird zum Beispiel bei Baumwolle und Preiselbeeren[8] eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese durch Reduzierung der Carotinoid-Biosynthese[9] durch Hemmung der Phytoen-Desaturase.[6]
In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Abgeleitete Verbindungen
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 27314-13-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datensatz in der Pesticides Database.
- ↑ Pesticide Management Education Program: Norflurazon (Zorial, Solicam) Herbicide Profile 12/84, abgerufen 23. März 2013 (englisch).
- ↑ a b c Datenblatt Norflurazon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 522 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datensatz beim Fluoride Action Network (englisch).
- ↑ Eintrag in Rückstands-Höchstmengenverordnung.
- ↑ Studie über die Photosynthese (PDF; 874 kB).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Norflurazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands