Octinoxat
| Strukturformel | ||||||||||
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-2-ethylhexyl_3-(4-methoxyphenyl)acrylate_200.svg)
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| Strukturformel ohne Stereochemie in der Seitenkette – 1:1-Gemisch (Racemat) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Octinoxat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H26O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 290,40 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
198–200 °C[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,545 [2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Octinoxat ist eine Substanz, die als UV-Filter in Sonnencremes verwendet wird.
Chemisch handelt es sich um ein 1:1-Gemisch aus zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Zimtsäureester. Octinoxat bietet Schutz vor UVB-Strahlung mit Wellenlängen von 280 bis 320 Nanometer.[4] Octinoxat ist wegen seiner Wirkung als endokriner Disruptor auf das östrogene Hormonsystem umstritten.[5]
Gewinnung und Darstellung
Octinoxat kann ausgehend von p-Bromanisol durch eine Heck-Reaktion über die Zwischenstufe 4-Methoxyzimtsäure und anschließende Veresterung der Carbonsäure hergestellt werden.[6]
Handelsnamen
- Tinosorb OMC[7]
- Eusolex 2292
Sicherheitshinweise
Die Auswirkungen von Octinoxat auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt werden unter REACH im Jahr 2016 im Rahmen der Stoffbewertung von Großbritannien geprüft.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt bei chemicalland21.com
- ↑ a b c d Datenblatt 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate, 98% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt bei Clearsynth
- ↑ Chemical UVB sunscreen/sunblock: octyl methoxycinnamate (octinoxate)
- ↑ Kosmetik-Check des Bunds für Umwelt und Naturschutz Deutschland
- ↑ Dirk Steinborn: Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse. 2. Auflage. Vieweg + Teubner, 2009, ISBN 978-3-8348-0581-2 (Seite 251 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Vorlage:CoRAP-Liste