Oxadiazole

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Als Oxadiazole werden Mitglieder einer Gruppe von heterocyclischen aromatischen Verbindungen bezeichnet, die in einem Fünfringsystem neben zwei Kohlenstoff- zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoffatom enthalten. Die vier möglichen Isomere unterscheiden sich durch unterschiedliche Positionen der beiden Stickstoff-Atome.[1]

Die vier möglichen Oxadiazole

Darstellung[Bearbeiten]

  • 1,2,3-Oxadiazole sind aus α-Amino-1,3-dicarbonyl-Verbindungen durch Reaktion mit Salpetriger Säure (HNO2) darstellbar und werden auch als Diazooxide bezeichnet. Besondere Derivate der 1,2,3-Oxadiazole sind die mesoionischen Sydnone.
  • 1,2,4-Oxadiazole können aus der Reaktion von Amidoximen mit Carbonsäuren entstehen.
  • 1,2,5-Oxadiazole (Furazane oder Furoxane) werden durch Dehydratisierung der Bis-Oxime von 1,2-Dicarbonyl-Verbindungen (Glyoxime) hergestellt.
  • 1,3,4-Oxadiazole bilden sich bei der Umsetzung von Diacylhydrazinen mit stark wasserentziehenden Substanzen unter Dehydratisierung.

Verwendung[Bearbeiten]

Verschiedene Derivate der Oxadiazole werden als Arzneistoffe (Isradipin, Furazabol), Farbstoffe, Flüssigkristalle und Szintillatoren (PBD = 2-Phenyl-5-(4-biphenyl)-1,3,4-oxadiazol) verwendet. 2008 wurden Oxadiazole entdeckt, die gegen die Bilharziose auslösenden Pärchenegel wirksam sind, ohne dass es Hinweise auf negative Wirkungen auf den Menschen gibt.[2][3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxadiazole im Lexikon der Chemie
  2. Ein Hoffnungsschimmer im Kampf gegen Bilharziose. in: NZZ vom 26. März 2008
  3. Nature Medicine, Online-Publikation vom 16. März 2008 (doi:10.1038/nm1737)