Perillaaldehyd
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformeln der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Perillaaldehyd | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H14O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 150,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Brechungsindex | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Perillaaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, das in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Er gehört zur Naturstoffklasse der Monoterpene.
Vorkommen
Perillaaldehyd kommt natürlich in Perillaöl[3] und Kreuzkümmel vor.[4] Allgemein kommen in der Natur beide enantiomeren Formen vor.[5]
Eigenschaften
(S)-(−)-Perillaaldehyd ist eine gelbe ölige Flüssigkeit.[1]
Verwendung
(S)-(−)-Perillaaldehyd wird als Ausgangsprodukt zur Herstellung von naturidentischen Stoffen verwendet.[5] Sein Oxim Perillartin (Perilla-Zucker) ist 2000 mal süßer als Zucker und wird in Japan als Zuckerersatzstoff verwendet.[2]
Toxikologie
Laut EFSA und neuesten Auswertungen zu einer Studie verursacht das Perillaaldehyd DNS-Schädigungen der Leber.[6] Es wurde aber auch "einige Schwachstellen in den historischen Kontrolldaten" des Labors, das die Studien durchführt, erkannt.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt (S)-(−)-Perillaldehyde, ≥92% bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c d e Ashutosh Kar: Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1501-6, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ He-ci Yu, Kenichi Kosuna, Megumi Haga: Perilla: The Genus Perilla. CRC Press, 1997, ISBN 1-4398-2271-9, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Robert Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2008, ISBN 3-211-49348-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b von Atta-ur-Rahman: Stereoselective Synthesis (Part J) - Atta-ur-Rahman. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-054178-X, S. 230, 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ EFSA: Flavouring substance considered a safety concern