Picoxystrobin
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = 
| Suchfunktion = C18H16F3NO4
| Andere Namen = * Methyl-(E)-α-methoxymethylen-2-(3-trifluormethyl-2-pyridyloxymethyl)phenylacetat
- Methyl-(E)-3-methoxy -2-{2-[6-(trifluormethyl)-2-pyridyloxymethyl]phenyl}acrylat (IUPAC)
| Summenformel = C18H16F3NO4 | CAS = 117428-22-5 | PubChem = 14255373 | Beschreibung = cremefarbener geruchloser Feststoff[1] | Molare Masse = 367,32 g·mol−1 | Aggregat = fest[2] | Dichte = 1,40 g·cm−3[2] | Schmelzpunkt = 75 °C[1] | Siedepunkt = | Dampfdruck = 5,5·10−9 kPa (20 °C)[1] | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (3,1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
- löslich in 1,2-Dichlorethan, Aceton, Ethylacetat und Xylol[1]
| Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = [2] | GHS-Piktogramme =
|
|
| GHS-Signalwort = Achtung | H = 319‐332‐400 | EUH = keine EUH-Sätze | P = 273‐305+351+338 | Quelle P = [2] | Quelle GefStKz = [2] | Gefahrensymbole =
|
| Umwelt- gefährlich |
| (N) |
| R = 50/53 | S = 60‐61 | ToxDaten = * > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
- > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]
}}
Picoxystrobin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Strobilurine und Methoxyacrylate.
Gewinnung und Darstellung
Picoxystrobin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3-Isochromanon gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Picoxystrobin ist ein cremefarbener geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5 und 7. Die Halbwertszeit gegenüber von Hydrolyse bei einem pH-Wert von 9 und gegenüber von Photolyse beträgt mehr als zwei Wochen.[1]
Verwendung
Picoxystrobin wird als Fungizid gegen bestimmte Pilzkrankheiten in Weizen und Gerste verwendet. Es blockiert den Elektronentransport zwischen Cytochrom b und Cytochrom c1, was zur Hemmung der ATP-Bildung führt. Der Entzug von ATP behindert zelluläre Prozesse, wie die Sporenauskeimung und das Myzel-Wachstum.[4]
Zulassung
Picoxystrobin ist seit 2001 in Deutschland zugelassen.[5]
Die Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Anwendungen als Fungizid durch die EU-Kommission erfolgte mit Wirkung zum Jahresbeginn 2004.[6]
In vielen Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f EU: Review report for the active substance picoxystrobin (PDF; 87 kB), 3. Juni 2003.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Picoxystrobin, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 617 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for picoxystrobin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/20051, EFSA Journal 2011;9(12):2488.
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 23 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2003/84/EG der Kommission vom 25. September 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flurtamone, Flufenacet, Iodosulfuron, Dimethenamid-p, Picoxystrobin, Fosthiazate und Silthiofam.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Picoxystrobin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
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