Xylole

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Xylole
Name o-Xylol m-Xylol p-Xylol
Andere Namen 1,2-Dimethylbenzol 1,3-Dimethylbenzol 1,4-Dimethylbenzol
Strukturformel Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg Para-Xylol - para-xylene 2.svg
CAS-Nummer 95-47-6 108-38-3 106-42-3
1330-20-7 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 7237 7929 7809
Summenformel C8H10
Molare Masse 106,17 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt −25,2 °C[2] −48 °C[3] 13,3 °C[4]
Siedepunkt 144 °C[2] 139 °C[3] 138 °C[4]
Löslichkeit in Wasser 180 mg·l−1[2] 174 mg·l−1[3] 200 mg·l−1[4]
GHS-
Kennzeichnung
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]


02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 226​‐​312+332​‐​315
keine EUH-Sätze
210​‐​302+352[2] 302+352[3] 210​‐​302+352[4]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[2][3][4][6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 10​‐​20/21​‐​38
S-Sätze (2)​‐​25

Die Xylole (altgr. ξύλον xýlonHolz“) (auch Xylene oder nach der IUPAC-Nomenklatur Dimethylbenzene) sind flüssige organisch-chemische Verbindungen mit einem charakteristischen aromatischem Geruch und der allgemeinen Summenformel C8H10. Sie zählen zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen und bestehen jeweils aus einem Benzolring mit zwei Methylsubstituenten (–CH3). Durch unterschiedliche Anordnung der Methylgruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere des Xylols: 1,2-Xylol (ortho-Xylol), 1,3-Xylol (meta-Xylol) und 1,4-Xylol (para-Xylol). In der Technik (z. B. als Lösungsmittel) werden sie meist als (ungetrenntes) Isomerengemisch verwendet und setzen sich in der Regel aus 60 % m-Xylol, 10–25 % o-Xylol und 10–25 % p-Xylol zusammen. Als Lösungsmittel verwendete Xylolmischungen enthalten häufig auch Ethylbenzol, das im gleichen Temperaturbereich siedet und ähnliche Lösungseigenschaften besitzt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Xylole sind farblose Flüssigkeiten, die kaum in Wasser löslich sind (0,2 g/l). In Ethern, Alkoholen, Benzol und Aceton zeigen sie jedoch gute Löslichkeit. Wässrige Lösungen zeigen schon im Konzentrationsbereich von 0,53 bis 1,8 ppm einen erkennbaren Geschmack. Xylole haben typische aromatische Gerüche; die Geruchsschwelle liegt bei 0,2 und 174 mg/m3. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das p-Xylol besitzt, wie z. B. Benzol oder Cyclohexan, durch seine hohe Symmetrie einen vergleichsweise hohen Schmelzpunkt. Die Dichte beträgt 0,86–0,88 g/cm3[1]; die Xylole sind also alle leichter als Wasser. Der Flammpunkt liegt bei etwa 30 °C (abhängig vom Isomer),[1] die Zündtemperatur zwischen 463 und 528 °C.[1] Sie verbrennen mit stark rußender Flamme.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Rohstoffquellen für die Gewinnung der Xylole sind Kohle (aus Steinkohlenteer) und Erdöl (durch Cracken), wobei Isomerengemische anfallen. Da die Isomere ähnliche Siedepunkte haben, ist eine Auftrennung durch Destillation schwierig. Die Abtrennung des o-Isomers wird technisch durch Rektifikation durchgeführt, anschließend kann p-Xylol aufgrund seines relativ hohen Schmelzpunktes durch Ausfrieren getrennt werden. Großtechnisch spielt die Abtrennung des p-Xylols mit Hilfe der Adsorption mit einem Molekularsieb eine wichtige Rolle.

Verwendung[Bearbeiten]

Xylole finden als Lösungsmittel Verwendung und dienen zur Herstellung von Kunst- und Klebstoffen. Da der Flammpunkt von Xylol oberhalb von 21 °C liegt, ist es in der Praxis neben Butylacetat eines der wichtigsten Lösungsmittel für Lacke. Weiterhin werden sie Kraftstoffen zur Erhöhung der Oktanzahl beigemengt.

p-Xylol ist Ausgangsstoff für Terephthalsäure, die zur Herstellung von gesättigten Polyestern verwendet wird. o-Xylol dient zur Gewinnung der Phthalsäure, meist für die Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern. Durch Nitrierung erhält man die Nitroxylole, die durch anschließende Reduktion zur Darstellung der Xylidine dienen.

Neben dem Benzol und dem Toluol gehören die Xylole zu den technisch wichtigsten Aromaten, den sogenannten BTEX-Aromaten.

Reaktionen[Bearbeiten]

Die Methylgruppen (–CH3) können zu Carboxygruppen oxidiert werden. Geeignete Oxidationsmittel zur Umsetzung beider Methylgruppen sind beispielsweise Kaliumpermanganat oder Chromschwefelsäure. o-Xylol wird so in Phthalsäure, m-Xylol in Isophthalsäure und p-Xylol in Terephthalsäure überführt. o-Xylol kann katalytisch – z. B. an Vanadium(V)oxid – in der Gasphase zu Phthalsäureanhydrid oxidiert werden.[7] Durch Sauerstoff (z. B. in Gegenwart von Cobaltstearat als Katalysator) erhält man die entsprechenden Monocarbonsäuren, die Toluylsäuren (Methylbenzoesäuren). Ebenfalls durch selektive Oxidation lassen sich die Benzoldicarbaldehyde erhalten. Xylole gehen die für Aromaten typischen Substitutionsreaktionen ein.

Gefahren[Bearbeiten]

Xylole sind entzündlich und wirken gesundheitsschädigend bei Aufnahme über die Haut und die Atemwege. Sie können zum Beispiel Kopfschmerzen, Gedächtnis- und Orientierungsstörungen, Schwindel und Atemnot hervorrufen. Xylole sind wassergefährdend (WGK 2).[1] Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1 bis 8 % bilden sie explosive Gemische.[1] Emissionen von Xylolen sind hauptsächlich auf den Kfz-Verkehr zurückzuführen. In den letzten Jahren ist ein Rückgang der Xylolemissionen zu verzeichnen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 1330-20-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 95-47-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 108-38-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 106-42-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 1330-20-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 181.

Literatur[Bearbeiten]

  • Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ISBN 3-503-04071-4.

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Xylole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: xyl- – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen