Piperinsäure

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Strukturformel
Struktur von Piperinsäure
Allgemeines
Name Piperinsäure
Andere Namen
  • (2E,4E)-5-(1,3-Benzodioxol-5-yl) 2,4-pentadiensäure
  • 5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-penta- 2,4-diensäure
Summenformel C12H10O4
CAS-Nummer
  • 136-72-1
  • 5285-18-7 (Isomerengemisch)
PubChem 5370536
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln welche sich an der Luft rasch gelb verfärben[1]

Eigenschaften
Molare Masse 218,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Piperinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Es handelt sich um das Dioxol einer zweifach ungesättigten Valeriansäure. Das von der Piperinsäure abgeleitete Piperin ist Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum).

Es existieren 3 weitere isomere Formen: Isopiperinsäure, Chavicinsäure, Isochavicinsäure. Mit Piperidin bilden die Säuren Amide, die zu den Piperidinen (selten auch Piperididen) gezählt werden;[4] Piperin ist dabei das Piperinsäure-Piperidin (Piperinsäure-Piperidid).

Durch oxidativen Abbau in alkalischer Lösung entsteht aus Piperinsäure das als Parfümbestandteil eingesetzte Piperonal.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Piperinsäure kann durch eine alkalische Verseifung von Piperin dargestellt werden.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Piperinsäure kann zusammen mit Piperidin verwendet werden um Piperin herzustellen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1.  Rud. Fittig and W. H. Mielck: Untersuchungen über die Constitution des Piperins und seiner Spaltungsproducte Piperinsäure und Piperidin. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 152, Nr. 1, 1869, S. 25−58, doi:10.1002/jlac.18691520104.
  2. John B. Buckingham; Dictionary of Organic Compounds; S. 4351; ISBN 978-0-412-54090-5.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b  Lebensmittel-Lexikon. Behr, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6. S.1446 Google Books.
  5. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Piperonal im Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. Juli 2011.