Pirimicarb

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Strukturformel
Strukturformel von Pirimicarb
Allgemeines
Name Pirimicarb
Andere Namen
  • 5,6-Dimethyl-2-dimethylaminopyrimidin-4-yl-N,N-dimethyl-carbamat
  • Pirimor
Summenformel C11H18N4O2
CAS-Nummer 23103-98-2
PubChem 31645
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 238,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

91,6 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung vor Erreichen des Siedepunkts[1]

Dampfdruck

2,1 mPa (30 °C)[3]

pKs-Wert

4,34[3]

Löslichkeit

schlecht löslich in Wasser (3 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​410
P: 273​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​37​‐​45​‐​60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Pirimicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Pirimicarb kann durch Reaktion der Zwischenprodukte bei der Reaktion von 2-Methylethylacetoacetat mit N,N-Dimethylguanidinsulfat, sowie Phosgen mit Dimethylamin gewonnen werden.[6]

Pirimicarb synthesis.svg

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pirimicarb ist ein farbloser Feststoff, der schlecht löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Pirimicarb wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als selektives Aphizid (Insektizid gegen Röhrenblattläuse) bei einer großen Anzahl von Getreidearten und anderen Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[7] Es wurde 1970 erstmals zugelassen.[8][3] Mit Pirimicarb-desmethyl (CAS:30614-22-3) und Pirimicarb-desmethyl-formamido (27218-04-8) existieren zwei Derivate mit ähnlichen Eigenschaften.

Pirimicarb wurde 2006 in der Europäischen Union als Insektizid-Wirkstoff zugelassen.[9] In Deutschland und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Österreich nicht.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 23103-98-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Juni 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. Pirimicarb in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  3. a b c  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Pirimicarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2012 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015, S. 91 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7.  World Health Organization, Food and Agriculture Organization: Pesticide Residues in Food 2004. WHO, 2006, ISBN 978-92-4-166520-9, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8.  Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer, 2009, S. 556 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol.
  10. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 19. Juni 2012.