Pivmecillinam

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Strukturformel
Strukturformel von Pivmecillinam
Allgemeines
Freiname Pivmecillinam
Andere Namen
  • 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-[(azepan-1-ylmethylen)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat (IUPAC)
  • Amdinocillin Pivoxil (USAN)
Summenformel C21H33N3O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 32886-97-8
  • 32887-03-9 (Hydrochlorid)
PubChem 36272
Wikidata Q418086
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CA09

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 439,57 g·mol−1 (Base)
  • 476,04 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 118,5–119,5 °C (Base)[1][2]
  • 172–173 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pivmecillinam ist ein halbsynthetischer, antibiotisch wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Verbindung wird fast ausschließlich als Hydrochlorid eingesetzt.[1]

Anwendung

Pivmecillinam findet vor allem in den skandinavischen Ländern zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen Verwendung. In der aktuellen S3-Leitlinie zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird Pivmecillinam aufgrund der günstigen Resistenzlage als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.[5] Wirksamkeit besteht insbesondere gegen gramnegative Erreger.[1]

Wirkweise

Die bakteriostatische Wirkung von Pivmecillinam beruht (etwas anders als bei anderen β-Lactam-Antibiotika) auf der Blockierung des Penicillin-Bindeproteins 2 (PBP2).[6] Dadurch wird die Ausbildung einer neuen Zellwand bei in der Teilungsphase befindlichen Bakterien behindert.

Handelsnamen

Selexid (A), X-Systo (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Pivmecillinam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Drugs in Japan Vol. 6, S. 632, 1982.
  5. Wagenlehner, Florian M. E.; Hoyme, Udo; Kaase, Martin; Fünfstück, Reinhard; Naber, Kurt G.; Schmiemann, Guido: Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011). In: Dtsch Arztebl Int 2011; 108(24): 415–423. Abgerufen am 20. Juni 2011.
  6. Neu, H.C.: Amdinocillin: a novel penicillin. Antibacterial activity, pharmacology and clinical use. In: Pharmacotherapy. 1985 Jan-Feb; 5(1): 1–10. PMID 3885172.