Prilocain
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Prilocaine_Structural_Formulae.png&filetimestamp=20090717153748) |
||||||||||||||||||
| (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Freiname | Prilocain | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid |
|||||||||||||||||
| Summenformel |
|
|||||||||||||||||
| CAS-Nummer |
|
|||||||||||||||||
| PubChem | 4906 | |||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00750 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1] |
|||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: teilweise | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||
| pKs-Wert |
7,9 (25 °C)[2] |
|||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1] |
|||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Prilocain (Handelsname: u. a. Xylonest®) ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es hat einen relativ raschen Wirkungseintritt und eine Wirkungsdauer zwischen 3–6 Stunden.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Anwendung
Es wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Zudem ist es Bestandteil der lokal betäubenden Lidocain-/Prilocain-Creme.
[Bearbeiten] Unerwünschte Wirkungen
Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.
[Bearbeiten] Stereoisomerie
Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).
[Bearbeiten] Herstellung
Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.[5]
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt PRILOCAINE CRS beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.
- ↑ a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Europäisches Arzneibuch, 6. Auflage, Grundwerk 2008, 3751−3752, ISBN 978-3-7692-3962-1.
- ↑ Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
[Bearbeiten] Handelsnamen
Xylonest (D, CH), Generikum (CH)
Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Oraqix (D, A, CH)
 |
Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten! |
