Prilocain
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-Prilocaine_Structural_Formulae.png)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Prilocain | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,9 (25 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Prilocain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es wirkt recht rasch und seine Wirkung hält drei bis sechs Stunden an.
Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Prilocain wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Für die Oberflächenanästhesie wird es auch teilweise fix mit Lidocain kombiniert.
Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin (das Abbauprodukt o-Toluidin wirkt oxidierend auf das im Hämoglobin vorhandene Eisen) kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden. Ferner wurde o-Toluidin von der ECHA als krebserzeugend für den Menschen eingestuft.[5]
Stereoisomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).
Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.[6]
Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Prilocain in Blutplasma gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.[7][8]
Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Xylonest (D, CH) und Generika
Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Lidocain/Prilocain Plethora (EU), Oraqix (D, A, CH)
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Eintrag PRILOCAINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 10. März 2009.
- ↑ a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.
- ↑ Europäisches Arzneibuch. 6. Auflage. Grundwerk 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 3751–3752.
- ↑ Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
- ↑ o-toluidine – Liste der für eine Zulassung in Frage kommenden besonders besorgniserregenden Stoffe. ECHA, abgerufen am 15. Juni 2020.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Y. Kadioglu, A. Atila: Development and validation of gas chromatography-mass spectroscopy method for determination of prilocaine HCl in human plasma using internal standard methodology. In: Biomed Chromatogr. Band 21, Nr. 10, Okt 2007, S. 1077–1082. PMID 17583875.
- ↑ S. Stockmann, E. Spies, H. Gehring, A. Klose, W. Schmeller, M. Seyfarth, L. Dibbelt: Evaluation and application of a high performance liquid chromatographic method for prilocaine analysis in human plasma. In: Clin Lab. Band 59, Nr. 1–2, 2013, S. 127–132. PMID 23505917.
