Propargylchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Propargylchlorid
Allgemeines
Name Propargylchlorid
Andere Namen
  • 1-Chlor-3-propin (IUPAC)
  • 3-Chlorpropin
  • 3-Chlor-1-propin
  • 3-Chlorprop-1-in
Summenformel C3H3Cl
CAS-Nummer 624-65-7
PubChem 12221
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0306 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−78 °C[1]

Siedepunkt

57 °C[1]

Dampfdruck

259 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,435 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​314​‐​331
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11​‐​23/24/25​‐​34
S: 16​‐​26​‐​27​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

165 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propargylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Propargylchlorid kann aus Propargylalkohol und Phosphortrichlorid hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Propargylchlorid ist eine leichtentzündliche, sehr leicht flüchtige, leicht gelbgrüne Flüssigkeit.[1] Es zeigt erwartungsgemäße Eigenschaften eines Alkins, kann also Additions- und Polymerisationsreaktionen eingehen. Es lässt sich in Wasser etwas leichter hydrolysieren als primäre Chloralkane.

Verwendung[Bearbeiten]

Propargylchlorid wird zur Herstellung von Farbstoffen, Fungiziden, Insektiziden, Bodendesinfektionsmitteln, Steroiden, Wuchshormonen und Arzneimitteln verwendet.[1] Es dient weiterhin der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und Glanzmitteln für die Galvanik.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Propargylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −16 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1] Des Weiteren erfordert die Giftigkeit der Verbindung die Einhaltung von Sicherheitsregeln im Umgang.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 624-65-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Toxikologische Bewertung von Propargylchlorid bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. a b c Datenblatt Propargyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.