Pterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pterin
Andere Namen	2-Amino-3H-pteridin-4-on
Summenformel	C6H5N5O
Kurzbeschreibung	beigefarben bis gelber kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.017.091
PubChem	73000
Wikidata	Q386702
Eigenschaften
Molare Masse	163,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>360 °C
pKS-Wert	pKs1 2,20 (20 °C); pKs2 7,86 (20 °C);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}
H- und P-Sätze	H: {{{H}}}
	EUH: {{{EUH}}}
	P: {{{P}}}
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eine gesichtete Version dieser Seite, die am 23. Juni 2010 freigegeben wurde, basiert auf dieser Version.

Pterin ist ein Derivat des Pteridins und damit eine heterocyclische Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie Xanthopterin, im Cofaktor Biopterin oder im Vitamin Folsäure.

Eigenschaften

Pterin bildet hellgelbe Kristalle. Beim Erhitzen zersetzt es sich ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pK_s₁ 2,20 und pK_s₂ 7,86 (in Wasser bei 20 °C).^[3] Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l^-1.^[4]

Die Verbindung kann in zwei tautomeren Strukturen auftreten.^[5]

Synthese

Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.^[6]

Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit Glyoxal umgesetzt wird.^[7]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Vorlage:Acros.
↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^a ^b Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins in Chem. Ber. 93 (1960) 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.
↑ Albert et. al.: J. Chem. Soc. 1952, 4219–4220.
↑ Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment in J. Phys. Chem. A 113 (2009) 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.
↑ Wood, D.: J. Chem. Soc. 1955, 1379–1380.
↑ Movat et. al.: J. Amer. Chem. Soc. 70 (1948) 14.

[Acros-1] Vorlage:Acros.

[2] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[pfeidlerer-3] Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins in Chem. Ber. 93 (1960) 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.

[4] Albert et. al.: J. Chem. Soc. 1952, 4219–4220.

[5] Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment in J. Phys. Chem. A 113 (2009) 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.

[6] Wood, D.: J. Chem. Soc. 1955, 1379–1380.

[7] Movat et. al.: J. Amer. Chem. Soc. 70 (1948) 14.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Pterin

Eigenschaften

Synthese

Einzelnachweise

Navigationsmenü

Suche