Xanthopterin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Xanthopterin
Allgemeines
Name Xanthopterin
Andere Namen
  • 2-Amino-3H,5H-pteridin-4,6-dion
  • 2-Amino-1,5-dihydro-4,6-pteridindion
Summenformel C6H5N5O2
CAS-Nummer
  • 119-44-8
  • 5979-01-1 (Monohydrat)
PubChem 8397
Kurzbeschreibung

orangegelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,1362 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>360 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xanthopterin ist eine heterocyclische Verbindung, die sich vom Pterin ableitet. Es tritt als gelbes Pterinpigment z. B. in Schmetterlingsflügeln auf, aus denen 1889 Frederick Gowland Hopkins erstmals derartige Farbstoffe extrahierte.[3] Heinrich Otto Wieland und Clemens Schöpf isolierten Xanthopterin 1924 aus den Flügeln des Zitronenfalters in Reinform.[4] Die Strukturaufklärung des Xanthopterins erfolgte jedoch erst im Jahre 1940 durch Robert Purrmann.[5]

Xanthopterin ist auch in anderen Insekten und Organismen verbreitet; so findet es sich in Wespen und im menschlichen Urin. Verschiedene Mikroorganismen können aus Xanthopterin Folsäure herstellen.[1]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Eine Kristallstrukturanalyse von Xanthopterin liegt noch nicht vor, wegen der Schwierigkeit, geeignete Kristalle zu züchten. Dagegen konnte Xanthopterin-hydrochlorid röntgenographisch untersucht werden: es zeigt die abgebildete 4,6-Dioxo-Struktur, wobei die Protonierung am N(3) erfolgt.[6]

Xanthopterin wird relativ leicht oxidiert, wobei durch Oxygenierung an C-7 Leukopterin entsteht.

Synthesen[Bearbeiten]

Purrmann erhielt Xanthopterin aus 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und Dichloressigsäure in zwei Syntheseschritten[7], Koschara in einem Schritt mit Glyoxylsäure.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Xanthopterin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Frederick Gowland Hopkins: Note on a yellow pigment in butterflies. In: Proc. Chem. Soc., Jg. 5 (1889), S. 117, ISSN 0269-3135.
  4. Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges., Jg. 58 (1925), S. 2178, ISSN 0365-9488.
  5. Robert Purrmann, in: Liebigs Ann. Chem., Bd. 544 (1940), S. 182, ISSN 0075-4617.
  6. Jost H. Bieri u.a.: Helv. Chim. Acta, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, ISSN 0018-019X.
  7. Robert Purrmann in Liebigs Ann. Chem., Bd. 546 (1940), S. 98, ISSN 0075-4717.
  8. Walter Koschara: Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie, Bd. 277 (1943), S. 159, ISSN 0018-4888.