Glyoxal

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel des Glyoxals
Allgemeines
Name Glyoxal
Andere Namen
  • Oxalaldehyd
  • Ethandial
Summenformel C2H2O2
CAS-Nummer 107-22-2
PubChem 7860
Kurzbeschreibung

unter 15 °C gelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 58,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,14 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

15 °C[2]

Siedepunkt

50 °C[2]

Dampfdruck

293 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,3826 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 341​‐​332​‐​319​‐​315​‐​317
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​311 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20​‐​36/38​‐​43​‐​68
S: (2)​‐​36/37
Toxikologische Daten

7070 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethandial (Trivialname: Glyoxal) gehört zu den chemischen Verbindungen der Dialdehyde (zweiwertige Aldehyde) und wird normalerweise als 40%ige wässrige Lösung gehandelt.

Vorkommen[Bearbeiten]

Glyoxal kommt als Spurengas in der Atmosphäre vor, als Abbauprodukt von Kohlenwasserstoffen.[7] Die troposphärischen Konzentrationen liegen hierbei bei üblicherweise 0-200 pptv, in verschmutzen Regionen bis zu 1 ppbv.[8]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die technische Herstellung erfolgt durch katalytische Gasphasenoxidation von Ethylenglycol mit Luftsauerstoff am Silber- oder Kupferkontakt bei 300 °C.[1]

Im Labor lässt sich Glyoxal durch Oxidation von Acetaldehyd mit Salpetersäure und Abfangen des Glyoxals als Natriumhydrogensulfit-Addukt darstellen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Glyoxal bildet beim Erhitzen stechend riechende grüne Dämpfe, die in der Kälte zu gelben prismatischen Kristallen vom Schmelzpunkt 15 °C kondensieren. Es polymerisiert leicht zu farblosem Polyglyoxal, aus dem durch Erhitzen mit Phosphor(V)-oxid wieder das Monomer entsteht. In wässriger Lösung liegt Glyoxal als Dihydrat vor, das sich isolieren lässt. Glyoxal ist als wässrige Lösung mit 40 % und als trimeres, festes Hydrat (3 C2H2O2 · 2 H2O; Dampfdruck bei 26 °C: 378 hPa) kommerziell erhältlich. Bei Einwirkung von wässriger Alkalilauge geht Glyoxal durch intramolekulare Cannizzaro-Reaktion in das Salz der Glycolsäure über. Es hat eine äußerst gute Löslichkeit in Wasser, eine Henry-Konstante von 360.000.[9]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die zwei reaktiven Aldehydgruppen des Glyoxals befähigen es zu einer Vielzahl von chemischen Reaktionen, von denen hier die Kondensationsreaktion mit Harnstoff zu Glycoluril angeführt werden soll. Bedingt durch die Reaktionsmöglichkeit mit Hydroxygruppen der Zellulose wird Glyoxal auch zur Textilveredlung eingesetzt.

Verwendung[Bearbeiten]

Glyoxal dient als Rohstoff für Synthesen und wird auch in der Textilveredlung sowie als Komponente in Desinfektionsmitteln eingesetzt. Man benötigt es zur Herstellung von CL20, einem der stärksten bisher bekannten Sprengstoffe.

In der medizinischen Forschung wird Glyoxal verwendet, um über das Ansprechen des RAGE-Rezeptors oxidativen Stress in Zellkulturen zu erzeugen.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag: Glyoxal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 107-22-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-22-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Glyoxal solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. M. Vrekoussis, F. Wittrock, A. Richter, J. P. Burrows: Temporal and spatial variability of glyoxal as observed from space. In: Atmos. Chem. Phys. 2009, 9, S. 4485–4504 (Abstract).
  8. Volkamer, Rainer, et al. "A missing sink for gas‐phase glyoxal in Mexico City: Formation of secondary organic aerosol." Geophysical Research Letters 34.19 (2007).
  9. Zhou, X.; Mopper, K., Apparent partition coefficients of 15 carbonyl compounds between air and seawater and between air and freshwater; Implications for air-sea exchange, Environ. Sci. Technol., 1990, 24, 1864-1869.
  10.  Lilla Knels, Monika Valtink, Jamlec De la Vega Marin, Gerald Steiner, Cora Roehlecke, Alexander Krueger, Richard H. W. Funk: Effects of Temperature and Water-Filtered Infrared-A Alone or in Combination on Healthy and Glyoxal-Stressed Fibroblast Cultures. In: Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2012, Nr. 274953, 2012, doi:10.1155/2012/274953, PMC 3483822 (freier Volltext).