Pyrazol
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Pyrazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 68,08 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
186–188 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, Wasser und Ether[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
105,4 kJ/mol[4] | |||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Pyrazol ist ein fünfgliedriger Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoffatomen. Es ist die Stammverbindung der Pyrazole. 1H-Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das Pyrazolidin. 1H-Pyrazol ist ein Heteroaromat, die 3H- und 4H-Isomere sind nicht aromatisch.
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die am häufigsten angewandte Methode zur Synthese von Pyrazolverbindungen ist die Cyclisierung von 1,3-Diketonen mit Hydrazinderivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im 19. Jahrhundert der Nobelpreisträger Eduard Buchner und der Chemiker Ludwig Knorr. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Pyrazol ist eine schwache Base (pKb: 11,5[5]), die pyridinartig riecht. Bei Raumtemperatur bildet es farblose Kristalle, die bei 70 °C schmelzen. Gegen Säuren, Oxidations- und Reduktionsmittel ist Pyrazol relativ beständig.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Verschiedene Derivate des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der Medizin, in der Landwirtschaft sowie als Farbstoffe.
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- A. Schmidt, A. Dreger: Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses, in: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, doi:10.2174/138527211795378263 (Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologischen Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen)
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c Datenblatt Pyrazol bei Merck, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Eintrag zu 1H-Pyrazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
- ↑ a b Eintrag zu Pyrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
- ↑ Eintrag zu Pyrazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)