Pyrazol

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Strukturformel
Strukturformel von Pyrazol
Allgemeines
Name Pyrazol
Andere Namen
  • 1H-Pyrazol
  • 1,2-Diazol
Summenformel C3H4N2
CAS-Nummer 288-13-1
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit pyridinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 68,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66–68 °C[1]

Siedepunkt

186–188 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Wasser und Ether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/38
S: keine S-Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

105,4 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pyrazol ist ein fünfgliedriger Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoffatomen. Es ist die Stammverbindung der Pyrazole. 1H-Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das Pyrazolidin. 1H-Pyrazol ist ein Heteroaromat, die 3H- und 4H-Isomere sind nicht aromatisch.

Vorkommen[Bearbeiten]

Verschiedene Derivate des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der Medizin, in der Landwirtschaft sowie als Farbstoffe. Natürlich kommt Pyrazol als Bauelement der Aminosäure Citrullin im Samen der Wassermelone (Citrullus vulgaris) vor.

Darstellung[Bearbeiten]

Die am häufigsten angewandte Methode zur Synthese von Pyrazolverbindungen ist die Cyclisierung von 1,3-Diketonen mit Hydrazinderivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im 19. Jahrhundert der Nobelpreisträger Eduard Buchner und der Chemiker Ludwig Knorr. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Pyrazol ist eine schwache Base (pKb: 11,5[5]), die pyridinartig riecht. Bei Raumtemperatur bildet es farblose Kristalle, die bei 70 °C schmelzen. Gegen Säuren, Oxidations- und Reduktionsmittel ist Pyrazol ziemlich beständig.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Pyrazol bei Merck, abgerufen am 22. April 2011.
  2. 1H-Pyrazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  5. Eintrag Pyrazol bei ChemIDplus

Literatur[Bearbeiten]

  • A. Schmidt, A. Dreger: Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses in Current Organic Chemistry15 (2011) 1423 - 1463, doi:10.2174/138527211795378263 - Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologische Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen