Quinisocain
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| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Quinisocain | |||||||||
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 272,39 g·mol−1(Quinisocain) | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,5486 (20 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Quinisocain (Dimethisoquin USAN) ist ein Lokalanästhetikum, das in der Dermatologie zur topischen Anwendung bei Brennen und Juckreiz (Pruritus) bei ano-rektalem Symptomenkomplex eingesetzt wird. Quinisocain wurde 1952 von Smith, Kline & French patentiert.[2]
Herstellung
Das Molekül hat einen Isochinolin-Kern. Ausgangspunkt der mehrstufigen chemischen Synthese ist α-n-Butylphenethylamin.[5]
Wirkung
Forschungen zum Wirkmechanismus dieses Moleküls deuten darauf hin, dass es lipophil mit einem Membranprotein von Nervenzellen interagiert. Der Mechanismus beruht auf einer Hemmung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.[6]
Handelsnamen
- Haenal® akut Creme von Strathmann GmbH & Co. KG, Deutschland
- Isochinol® Salbe von Vifor SA, (Villars-sur-Glâne), Schweiz
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b c Eintrag zu Quinisocain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.
- ↑ a b c Datenblatt (2-(3-BUTYL-ISOQUINOLIN-1-YLOXY)-ETHYL)-DIMETHYLAMINEHYDROCHLORIDE bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Ashutosh Kar: Medicinal Chemistry. Anshan Ltd, 2006, ISBN 978-1-904798-76-7 (Volltext in der Google-Buchsuche).
- ↑ Gentry CL, Lukas RJ: Local anesthetics noncompetitively inhibit function of four distinct nicotinic acetylcholine receptor subtypes. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299. Jahrgang, Nr. 3, Dezember 2001, S. 1038–1048, PMID 11714893.
