Resazurin

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Strukturformel
Struktur von Resazurin
Allgemeines
Name Resazurin
Andere Namen

7-Hydroxy-3H-phenoxazin-3-on-10-oxid

Summenformel C12H7NO4
CAS-Nummer
Kurzbeschreibung

Dunkelrote, schmale Kristalle mit grünlichem Glanz[1]

Eigenschaften
Molare Masse 229,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 250 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

pKs-Wert

6,71[1]

Löslichkeit
  • Fast unlöslich in Wasser und Ether[1]
  • wenig löslich in Alkohol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Natriumsalz

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Resazurin (synonym: Alamarblau) ist ein Farbstoff, der in der Chemie als Redoxindikator und pH-Indikator eingesetzt wird. Dabei kann Resazurin sowohl Redoxreaktionen, als auch pH-Wert-Änderungen anzeigen. Es wird als Reagenz auf Hyposulfite sowie zur Messung der Zellviabilität und der Zytotoxizität von Stoffen verwendet. Die Herstellung ist aus Resorcin möglich.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Resazurin ist ein ungiftiger, wasserlöslicher blauer Redox-Farbstoff, der bei Reduktion irreversibel zum rosafarbenen, fluoreszierenden Resorufin umgesetzt wird. In einer zweiten reversiblen Reaktion wird Resorufin zu farblosem Dihydroresorufin reduziert.[5]

Die Reduktion von Resazurin zu Resorufin in Zellen erfordert NADH

In saurer wässriger Lösung besitzt der Indikator eine orange Farbe, die ab pH-Wert 6,5 nach dunkelviolett umschlägt.[1]

Resazurin kommt hauptsächlich als Natriumsalz in den Handel. Die lichtempfindliche Substanz kann als Lösung bei Temperaturen zwischen 2 und 8 °C bis zu einem Jahr gelagert werden, das Salz ist trocken bei Raumtemperatur gut lagerfähig.

Farbe der wässrigen Lösung[Bearbeiten]

Eine wässrige Resazurin-Lösung erscheint in dünnen Schichten oder verdünnten Konzentration blau; dickere Schichten und höhere Konzentrationen zeigen eine rote Farbe. Diese Stoffeigenschaft wird als Dichromatismus oder Polychromatismus bezeichnet.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Resazurin wird in der aktuellen medizinisch-chemischen Forschung als Maß der Zellviabilität zur Messung der Zytotoxizität von Substanzen verwendet. Der Zytotox-Assay oder Alamar Blue Assay nutzt dabei eine wässrige Resazurinlösung, welche von normal arbeitenden Zellen allmählich zu Resorufin reduziert wird. Zytotoxische Stoffe senken die metabolische Aktivität und das Redoxpotential der Zelle, was je nach der toxischen Wirksamkeit zum Verlangsamen oder Beenden der Reduktion des Resazurins führt.

Der Red-Bottle-Versuch verwendet Resazurin als Redoxindikator. Hierbei reduziert Glucose in basischer Lösung das aus dem Resazurin gebildete Resorufin reversibel in eine farblose Form,[5] die durch Schütteln vom Luftsauerstoff wieder zur rosa Form oxidiert wird. Für mehrere Stunden kann so die sich entfärbende Lösung durch Schütteln wieder farbig gemacht werden.

Toxikologie[Bearbeiten]

Resazurin wird als ungiftig eingestuft, kann jedoch wie viele Chemikalien beim Verschlucken zu gesundheitlichen Problemen führen. Außerdem reizt der Indikator bei Kontakt Augen und Haut.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Ram Wasudeo Sabnis: Handbook of acid-base indicators. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8218-5, S. 337.
  2. a b Datenblatt Resazurin sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Datenblatt Resazurin bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. a b R. S. Twigg: Oxidation-Reduction Aspects of Resazurin. In: Nature. 155, Nr. 3935, 1945, S. 401–402, doi:10.1038/155401a0.
  6. S. Kreft, M. Kreft: Quantification of dichromatism – a characteristic of colour in transparent materials. In: Journal of the Optical Society of America A: Optics, Image Science & Vision. 26, 2009, S. 1576–1581. doi:10.1364/JOSAA.26.001576.

Weblinks[Bearbeiten]