Retinsäuren

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Die Retinsäuren (Synonym: Vitamin-A-Säuren) sind eine Stoffgruppe, die aus isoprenoiden Carbonsäuren bestehen. Sie bilden eine Untergruppe der Retinoide und sind damit Terpene.

Darstellung[Bearbeiten]

Retinsäuren entstehen durch Oxidation von Retinal und sind daher Oxidationsprodukte des Retinol:

Vitamin-A-Synthese

In geringen Mengen werden All-trans-Retinsäure und 13-cis-Retinsäure im Vitamin A-Stoffwechsel gebildet.

Biochemie[Bearbeiten]

Neben dem schon länger bekannten Effekt von (11-cis-)Retinal auf den Sehvorgang ist der Einfluss auf die Genexpression erst in den letzten zwei Jahrzehnten genauer untersucht worden. Die wirksame Verbindung ist hierbei eine Retinsäure, für die die Zelle Rezeptoren besitzt. Retinsäuren üben Einfluss auf Wachstum und die Zelldifferenzierung aus - Mechanismen die bei der Embryogenese und der Tumorentstehung eine wichtige Rolle spielen. Deshalb werden Retinsäuren bei Erkrankungen wie Akne, Schuppenflechte lokaltherapeutisch oder bei Tumoren als Medikamente eingesetzt. Sie wirken bei systemischer Therapie stark teratogen.[1][2] Retinsäuren binden an den Retinoic Acid Orphan Receptor, mit Auswirkungen auf den Stoffwechsel, das Immunsystem, die Embryonalentwicklung, die Angiogenese und den zirkadianen Rhythmus.[3] Retinsäuren aktivieren Regulatorische T-Zellen.[4]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise, Fußnoten[Bearbeiten]

  1. S. Shimozono, T. Iimura u. a.: Visualization of an endogenous retinoic acid gradient across embryonic development. In: Nature. Band 496, Nummer 7445, April 2013, S. 363–366, ISSN 1476-4687. doi:10.1038/nature12037. PMID 23563268.
  2. KomNet NRW: Bewertung von Tretinoin als Arznei- und Gefahrstoff
  3. H. S. Ranhotra: The interplay between retinoic acid receptor-related orphan receptors and human diseases. In: J Recept Signal Transduct Res. (2012), Band 32, Nr. 4, S. 181-189. doi:10.3109/10799893.2012.692120. PMID 22686165.
  4. A. C. Ross: Vitamin A and retinoic acid in T cell-related immunity. In: Am J Clin Nutr. (2012), Band 96, Nr. 5, S. 1166S-1172S. doi:10.3945/ajcn.112.034637. PMID 23053562; PMC 3471201 (freier Volltext).