Retinal

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Strukturformel
Strukturformel von 11-cis-Retinal


Strukturformel von 11-cis-Retinal

11-cis-Retinal (oben), all-trans-Retinal (unten)
Allgemeines
Name Retinal
Andere Namen
  • Retinaldehyd
  • 11-cis-Retinal [Synonym: (11Z)-Retinal]
  • all-trans-Retinal [Synonym: all-(E)-Retinal]
  • IUPAC: 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal (ohne Stereochemie)
Summenformel C20H28O
CAS-Nummer 564-87-4 (11-cis)

116-31-4 (all-trans)

PubChem 1070
Kurzbeschreibung

orangerote Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 284,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 61–64 °C (all-trans)[1]
  • 63,5–64,5 (11-cis)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

all-trans

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

all-trans

R- und S-Sätze R: 22​‐​38
S: 22​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Retinal gehört zu den Carotinoiden und stellt mit anderen verwandten Verbindungen das Vitamin A dar. Es ist der Aldehyd des Retinols.

Biologische Funktion[Bearbeiten]

Probe von all-trans-Retinal

In den Stäbchen der Netzhaut ist Retinal kovalent (fest) im Inneren des Transmembranproteins Opsin gebunden. Diese Verbindung wird als Rhodopsin oder Sehpurpur bezeichnet; in ihr liegt Retinal in der Konfiguration als 11-cis-Retinal vor. Von den Stäbchen absorbiertes Licht führt zu einer Streckung des Retinalmoleküls (11-cis-Retinal wird zu all-trans-Retinal), wodurch eine signalverstärkende Signalkaskade ausgelöst wird, die über eine Depolarisation des äußeren Stäbchenmembran, bei ausreichendem Lichteinfall, zur Anregung des Sehnervs führt.

Eine geringfügige Hypovitaminose äußert sich in verminderter Nachtsicht. Stärkerer Mangel führt zu einem schnelleren Ermüden der Augen, Nachtblindheit sowie einer Verhornung der Sehzellen des Auges.

Sehvorgang[Bearbeiten]

Zwei isomere Formen des Retinals sind beim Sehvorgang wichtig: das 11-cis-Retinal sowie das all-trans-Retinal. 11-cis-Retinal ist der lichtempfindliche Bestandteil des Rhodopsin-Moleküls, das in den Stäbchen des Auges (siehe Retina) der für das farbneutrale Sehen entscheidende lichtempfindliche Chromophor ist. Durch Absorption von Licht wird das 11-cis-Retinal in die all-trans-Konfiguration überführt[4], in der es sich von der Proteinkomponente des Rhodopsins, dem Skotopsin, trennt.

11-cis-Retinal nimmt ein Lichtquant auf und lagert sich zum all-trans-Isomer um
11-cis-Retinal nimmt ein Lichtquant auf und lagert sich zum all-trans-Isomer um.

Dies löst eine Signaltransduktionskaskade aus, durch die das Lichtsignal auf dem Umweg über die Aufnahme durch das Retinal und den Zerfall des Rhodopsins in ein elektrochemisches Signal umgewandelt wird, das Rezeptorpotential der Stäbchenzelle. Das entstandene all-trans-Retinal dagegen wird anschließend, sofern kein weiteres Licht einfällt, durch ein Enzym, die sogen. Retinal-Isomerase, wieder in die cis-Form überführt[4], in der es sich mit der verbliebenen Proteinkomponente zu einem neuen, „empfangsbereiten“ Rhodopsin-Molekül vereinigen kann.

Die Bedeutung des Retinals für das Sehvermögen ist auch der Grund, warum im Volksmund die Aussage verbreitet ist, Karotten seien gut für die Augen. Das β-Carotin in vielen gelb und rötlich gefärbten Gemüsearten wird für die Bildung von Retinal benötigt. all-trans-Retinal ist das Aldehyd des Vitamin A1 (Retinol) und steht somit mit ihm in enger struktureller Beziehung.

Andere isomere Formen des Retinals sind bekannt, besitzen aber weder in der Natur noch in der Technik nennenswerte Bedeutung.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Retinal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
  2. a b c Datenblatt all trans-Retinal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1988, ISBN 3-342-00280-8, S. 774−775.