Salicylsäurephenylester

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Strukturformel
Strukturformel von Salicylsäurephenylester
Allgemeines
Name Salicylsäurephenylester
Andere Namen

Phenylsalicylat

Summenformel C13H10O3
CAS-Nummer 118-55-8
PubChem 8361
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

41–43 °C[1]

Siedepunkt

172–173 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist der Phenylester der Salicylsäure.

Darstellung[Bearbeiten]

Salicylsäurephenylester kann durch Reaktion von Salicylsäurechlorid mit Phenol hergestellt werden.[4]

Herstellung von Phenylsalicylat

Eigenschaften[Bearbeiten]

Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist.

Die Bromierung von Phenylsalicylat mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 5-Bromderivat. Beim Einsatz von 2 Mol Brom entsteht das 3,5-Dibromderivat.[5]

Bromierung von Phenylsalicylat

Verwendung[Bearbeiten]

Phenylsalicylat hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.[6] Es wurde 1886 als Salol® in die Therapie eingeführt; Haupteinsatzzweck war die Desinfektion der Harnwege.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Phenyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 und am 17. Januar 2012 (PDF).
  2. Datenblatt Salicylsäurephenylester bei Acros, abgerufen am 2. April 2010.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Günter Jeromin: "Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch", Harri Deutsch Verlag, 2006, S. 294, ISBN 978-3-8171-1732-1. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  5. P. Kauschke: "Ueber die Einwirkung von Brom auf salicylsaures und benzoesaures Phenyl, benzoesaures o-, m- und p-Kresyl, und benzoesaures Guajakol" in J. prakt. Chem. 1895, 51, S. 210ff.
  6. Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  7. Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.