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Bis 2010 nahm Hamilton an Rennen des Nor-Am Cup und der US- Super Tour teil. Sein Weltcupdebüt hatte er im Februar 2010 in Canmore, das er mit dem 28. Platz im Sprint beendete und damit auch Weltcuppunkte holte. Seine beste Platzierung bei den Olympischen Winterspielen 2010 in Vancouver war der 29. Platz im Sprint. Bei den US-amerikanischen Skilangmeisterschaften 2010 in Anchorage gewann er Gold im Sprint. Bei den nordischen Skiweltmeisterschaften 2011 in Oslo belegte er den 25. Platz im Sprint. Bei den US-amerikanischen Skilangmeisterschaften 2011 in Rumford gewann er Silber im Sprint. Im März 2012 konnte er in Drammen mit dem siebten Platz erstmals eine Top Zehn Platzierung im Weltcup erringen. Die Weltcupsaison 2011/12 beendete er auf dem 22. Platz der Sprintwertung. Bei den nordischen Skiweltmeisterschaften 2013 im Val di Fiemme erreichte er den 34. Platz im Sprint. Er nahm an der Tour de Ski 2013/2014 teil, die er aber nicht beendete. Dabei konnte er aber dem Sprintwettbewerb gewinnen. Seine beste Platzierungen bei den Olympischen Winterspielen 2014 in Sotschi waren der sechste Platz im Teamsprint der 27. Platz im Sprint. Die Saison 2013/14 beendete er auf dem 53. Platz in der Gesamtwertung und auf dem 20. Platz in der Sprintwertung. Bei den nordischen Skiweltmeisterschaften 2015 in Falun belegte er den 12. Platz im Sprint, den 11. Rang mit der Staffel und den siebten Platz zusammen Andrew Newell im Teamsprint. Nach Platz 68 bei der Nordic Opening in Ruka zu Beginn der Saison 2015/16, belegte er im Sprint in Toblach den dritten Platz. Im weiteren Saisonverlauf kam er bei Weltcupsprints achtmal in die Punkteränge. Zum Saisonende errang er bei der Sprintetappe der Ski Tour Canada, die er vorzeitig beendete, in Gatineau den dritten Platz und erreichte den 32. Platz im Gesamtweltcup und den zehnten Rang im Sprintweltcup.