TBTA
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | TBTA | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C30H30N10 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 530,63 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
TBTA (systematischer Name: Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
TBTA kann durch Reaktion von Benzylazid[2] und Tripropargylamin[3] in einer Kupfer(II)-acetat/Natriumascorbat-Lösung gewonnen werden.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
TBTA hat einen Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient von .[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Verwendung findet TBTA in der kupferkatalysierten Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC), in welcher es die Disproportionierung wie auch die Oxidation von Cu(I) verhindert.[5]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- SigmaAldrich: Click Chemistry Reagents – TBTA
- Clickchemicals: Use of Copper Ligands
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Datenblatt Tris[(1-Benzyl-1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl]amin 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzylazid: CAS-Nummer: 622-79-7, EG-Nummer: 680-691-9, ECHA-InfoCard: 100.205.823, PubChem: 12152, ChemSpider: 11652, Wikidata: Q13438697.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tripropargylamin: CAS-Nummer: 6921-29-5, EG-Nummer: 230-038-5, ECHA-InfoCard: 100.027.307, PubChem: 23351, ChemSpider: 21836, Wikidata: Q27261914.
- ↑ Jason E. Hein, Larissa B. Krasnova, Masayuki Iwasaki, Valery V. Fokin: Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition: Preparation of Tris((1-Benzyl-1H-1,2,3-Triazolyl)Methyl)Amine In: Organic Syntheses. 88, 2011, S. 238–246, doi:10.15227/orgsyn.088.0238 (PDF).
- ↑ Timothy R. Chan, Robert Hilgraf, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin: Polytriazoles as Copper(I)-Stabilizing Ligands in Catalysis. In: Organic Letters, 6 (17), S. 2853–2855, 2004, doi:10.1021/ol0493094.