TBTA

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Dieser Artikel behandelt eine chemische Verbindung; TBTA steht ebenso für Triborough Bridge and Tunnel Authority.
Strukturformel
Struktur von TBTA
Allgemeines
Name TBTA
Andere Namen

Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin

Summenformel C30H30N10
CAS-Nummer 510758-28-8
PubChem 11203363
Eigenschaften
Molare Masse 530,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132–143 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

TBTA (systematischer Name: Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole (genauer der Polytriazolamine).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

TBTA kann durch Reaktion von Benzylazid und Tripropargylamin in einer Kupfer(II)-acetat/Natriumascorbat-Lösung gewonnen werden.[3]

Verwendung[Bearbeiten]

Verwendung findet TBTA in der kupferkatalysierten Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC), in welcher TBTA die Disproportionierung wie auch die Oxidation von Cu(I) verhindert.[4]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Datenblatt Tris((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine, 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2011 (PDF).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Jason E. Hein, Larissa B. Krasnova, Masayuki Iwasaki, Valery V. Fokin: Cu-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION: PREPARATION OF TRIS((1-BENZYL-1H-1,2,3-TRIAZOLYL)METHYL)AMINE. (PDF; 1,3 MB) In: Org. Synth. 2011, 88, S. 238–247.
  4. Timothy R. Chan, Robert Hilgraf, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin, Organic Letters, 6 (17), S. 2853–2855, 2004, doi:10.1021/ol0493094.