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Benhabiles wurde im Jahr 1981 Tennisprofi, nachdem er den Juniorenwettbewerb der French Open gewonnen hatte. Einen Titel bei einem ATP-Turnier hat er nicht gewonnen, obwohl er zweimal in einem Finale stand: 1984 verlor er in Treviso gegen Vitas Gerulaitis und 1990 in Genua gegen Ronald Agénor. Seine beste Position in der ATP-Weltrangliste erreichte er am 8. Juni 1987 mit Platz 22.
Benhabiles bestritt eine einzige Partie für die französische Davis-Cup-Mannschaft, 1987 im Doppel gegen Südkorea. 1992 erklärte er im Alter von 27 Jahren seinen Rücktritt vom Profitennis.
Danach begann Benhabiles eine Trainerkarriere; zunächst mit Nicolas Escudé, nach seinem Umzug in die USA im Jahr 1997 dann als Coach von Andy Roddick. Letzteren brachte er bis Juni 2003 unter die Top Ten.
Nach der Trennung von Roddick arbeitete Benhabiles bis Januar 2004 mit Richard Gasquet, 2006 mit Tatiana Golovin und Benjamin Becker.