Tartronsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Tartronsäure
Allgemeines
Name Tartronsäure
Andere Namen
  • Hydroxymalonsäure
  • 2-Hydroxypropandisäure
Summenformel C3H4O5
CAS-Nummer 80-69-3
PubChem 45
Kurzbeschreibung

farblose Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 120,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–160 °C (Zers.)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) ist die einfachste Hydroxydicarbonsäure. Sie kommt wegen ihrer Oxidationsempfindlichkeit und thermischen Instabilität in der Natur nicht vor.

Sie kann im Labormaßstab durch Hydrolyse von Brommalonsäure mit Silberhydroxid hergestellt werden. Acetobacter acetosum bildet in einem Glucosemedium 2-Ketogluconsäure, die in einer Folgereaktion zu Tartronsäure abgebaut wird.[4]

Sie kristallisiert in farblosen Prismen, die bei 158–160 °C unter Zersetzung schmelzen (Decarboxylierung zu Glycolsäure).[1] Sie kann durch katalytische Oxidation an Platin-Bismut-Katalysatoren mit Luft zur Mesoxalsäure oxidiert werden.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 319.
  2. a b c d Datenblatt Tartronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. A. N. Hall, D. Kulka, T. K. Walker: "Formation of Arabinose, Ribulose and Tartronic Acid from 2-Keto-D-gluconic Acid", in: Biochem J., 1955, 60 (2), S. 271–274; PMC 1215693 (freier Volltext); PMID 14389236.
  5. P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.

Weblinks[Bearbeiten]