Mesoxalsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Mesoxalsäure
Allgemeines
Name Mesoxalsäure
Andere Namen
  • Oxomalonsäure
  • Ketomalonsäure
  • Oxopropandisäure
  • Dioxymalonsäure (für das Hydrat)
Summenformel C3H2O5
CAS-Nummer
  • 473-90-5 (Oxo-Form)
  • 560-27-0 (Hydrat-Form)
PubChem 10132
Eigenschaften
Molare Masse 118,04 g·mol−1
Schmelzpunkt

113−121 °C [1] (Hydrat)

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mesoxalsäure ist sowohl eine Dicarbonsäure als auch eine Ketocarbonsäure und gibt leicht zwei Protonen unter Bildung des zweiwertigen Anions C3O52− ab. Mit Wasser bildet sie ein stabiles Hydrat (2,2-Dihydroxymalonsäure); Gleiches gilt für ihre Derivate, wie etwa die Ester.[1] Mesoxalsäure wirkt reduzierend, zum Beispiel bei der Tollensprobe; ihre thermische Stabilität ist gering. Beim Erhitzen zerfällt sie unter Abspaltung von Kohlenstoffdioxid (Decarboxylierung, zu Glyoxylsäure) bzw. Kohlenstoffmonoxid (Decarbonylierung, zu Oxalsäure).[1]

Hydratationsgleichgewicht

Vorkommen[Bearbeiten]

Mesoxalsäure findet sich in verschiedenen Pflanzen, so etwa der Zuckerrübe und der Luzerne.[1]

Herstellung[Bearbeiten]

Sie kann durch Oxidation von Tartronsäure (Hydroxymalonsäure) an Platin-Bismut-Katalysatoren und Luft hergestellt werden.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Mesoxalsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2013.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. P. Fordham, M. Besson, P. Gallezot: "Catalytic oxidation with air of tartronic acid to mesoxalic acid on bismuth-promoted platinum", in: Catal. Lett., 1997, 46 (3–4), S. 195–199; doi:10.1023/A:1019082905366.