Thiodicarb
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = 
| Suchfunktion = C10H18N4O4S3
| Andere Namen = * (3EZ,12EZ)-3,7,9,13-Tetramethyl-5,11-dioxa-2,8,14-trithia-4,7,9,12-tetraazapentadeca-3,12-dien-6,10-dion (IUPAC)
- Dimethyl-N,N′-{thiobis[(methylimino)carbonyloxy]}bis(ethanimidothioat)
| Summenformel = C10H18N4O4S3 | CAS = 59669-26-0 | PubChem = 62155 | Beschreibung = weißes bis gelbliches Pulver[1] | Molare Masse = 354,47 g·mol−1 | Aggregat = fest[2] | Dichte = 1,4424 g·cm−3[1] | Schmelzpunkt = 173–174 °C[1] | Siedepunkt = 184,7 °C (Zersetzung)[3] | Dampfdruck = | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (35 ppm bei 20 °C)[1]
- löslich in Dichlormethan[1]
| Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = [2] | GHS-Piktogramme =
|
|
| GHS-Signalwort = Gefahr | H = 301‐330‐400 | EUH = keine EUH-Sätze | P = 260‐273‐284‐310 | Quelle P = [2] | Quelle GefStKz = [2] | Gefahrensymbole =
|
| Sehr giftig |
| (T+) |
| R = 25‐26 | S = 28‐36/37‐45 | ToxDaten = * 66 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
- 6.310 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
}}
Thiodicarb ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate.
Gewinnung und Darstellung
Thiodicarb kann durch Reaktion von Methomyl mit Thionylchlorid oder Schwefel(I)-chlorid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Thiodicarb ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er ist stabil unter Lichteinwirkung und normalen Umgebungsbedingungen, kann aber unter sauren und basischen Bedingungen hydrolysieren. Das wichtigste Abbauprodukt bei Hydrolyse von Thiodicarb ist Methomyl. Bei erhöhten Temperaturen (z.B. über 100 °C) zersetzt es sich im Wesentlichen in Kohlendioxid, Acetonitril und Dimethyldisulfid. Der Abbauprozess wird durch Schwermetallsalze vom Lewis-Säure-Typ katalysiert. [1]
Verwendung
Thiodicarb ist ein nicht-systemisches Carbamat-Insektizid mit einem relativ engen Wirkungsspektrum, das eng mit seinem Metabolit Methomyl verwandt ist. Es wirkt spezifisch gegen Schädlinge aus der Familie der Schmetterlinge und zwar auf deren Larven und Eier.[1] Thiodicarb unterdrückt auch schädliche Käfer und einige Schnabelkerfe und wird vor allem bei Baumwolle, Mais und Sojabohnen verwendet. Es wurde in den USA 1984 erstmals zugelassen und von Rhône-Poulenc produziert.[5] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Cholinesterase-Enzymen.[6]
Zulassung
Die EU-Kommission entschied 2007, dass Thiodicarb nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufgenommen werden soll. Ausschlaggebend war die Einschätzung, dass die Anwendung von Thiodicarb beim Anbau von Tafel- oder Weintrauben zu einer akuten Gesundheitsgefahr für Verbraucher führen kann. Die Zulassung als Molluskizid wurde ebenfalls nicht erteilt, weil zu wenig Daten zur Belastung des Anwenders und zur Gefährdung des Grundwassers vorlagen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]
Sicherheitshinweise
Thiodicarb ist als möglicherweise krebserregend (Gruppe B2) eingestuft.[5]
Weblinks
- EU: Review report for the active substance thiodicarb finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 14 July 2006 (PDF; 26 kB)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Thiodicarb
- ↑ a b c d e f Datenblatt Thiodicarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ FAO: Thiodicarb (PDF; 889 kB)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b EPA: R.E.D. FACTS THIODICARB (PDF; 24 kB), Dezember 1998
- ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 567 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ 2007/366/EG: Entscheidung der Kommission vom 25. Mai 2007 über die Nichtaufnahme von Thiodicarb in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Widerrufung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2007) 2165), Amtsblatt Nr. L 139 vom 31/05/2007 S. 0028 - 0029
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Thiodicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands