Tolclofos-methyl
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tolclofos-methyl | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H11Cl2O3PS | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch[1][2] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 301,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
0,838 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
120 °C (Zersetzung)[3] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Tolclofos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Tolclofos-methyl kann durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Dimethylthiophosphorylchlorid oder durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit Thiophosphoryltrichlorid und anschließend mit Methanol gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Tolclofos-methyl ist ein farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]
Verwendung
Tolclofos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein organophosphor Fungizid zur Bekämpfung von Boden-Krankheiten die durch Rhizoctonia solani, Corticium rolfsii, Typhula incarnata und Typhula ishikariensis verursacht werden. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Myzelwachstums durch Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.[7]
Zulassung
Es ist seit 1983 in Deutschland zugelassen.[8]
Tolclofos-methyl wurde mit Wirkung zum 1. Februar 2012 in der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]
Nachweis
Tolclofos-methyl kann neben Gas- und Flüssigchromatographie auch durch Immunassay-Verfahren nachgewiesen werden.[11]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 57018-04-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e FAO: TOLCLOFOS-METHYL (PDF; 266 kB)
- ↑ Eintrag zu Tolclofos-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ Eintrag zu O-(2,6-dichloro-p-tolyl) O,O-dimethyl thiophosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Tolclofos-methyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 336 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 1259 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tolclofos-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „undefiniert“ im Feld „“) und Deutschlands Nicht definierte Angabe im Parameter
D=Nicht definierte Angabe im ParameterA=Nicht definierte Angabe im ParameterCH= - ↑ Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl. In: Immunological investigations. Band 38, Nummer 6, 2009, S. 510–525. PMID 19811409.