Tolylfluanid

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Strukturformel
Strukturformel von Tolylfluanid
Allgemeines
Name Tolylfluanid
Andere Namen
  • N-[Dichlor(fluor)methyl]sulfanyl-N-(dimethylsulfamoyl)-4-methylanilin (IUPAC)
  • 1,1-Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)-1-fluor-N-(4-methylphenyl)-methansulfenamid
  • Dichlor-N-((dimethylamino)sulfonyl)fluor-N-(p-tolyl)-methansulfenamid
  • Euparen M
Summenformel C10H13Cl2FN2O2S2
CAS-Nummer 731-27-1
PubChem 12898
Kurzbeschreibung

weißes, fast geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 347,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,52 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

96 °C [1]

Siedepunkt

ab 150 °C Zersetzung[1]

Dampfdruck

0,2 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser: 0,9 mg·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315​‐​317​‐​400
P: 260​‐​273​‐​280​‐​284​‐​305+351+338​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 26​‐​36/37/38​‐​43​‐​48/23​‐​50
S: 28​‐​36/37/39​‐​45​‐​63​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tolylfluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden und Holzschutzmitteln enthalten ist.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von Tolylfluanid beginnt mit der Reaktion von Dimethylamin und Sulfurylchlorid. Das Produkt reagiert weiter mit p-Toludin sowie mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid zum Endprodukt.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Der Wirkstoff wird im Obst- und Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule (Botrytis), gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei Gurken gegen Echten Mehltau. Bei den Gemüsen muss danach eine Wartezeit von drei Tagen eingehalten werden.

Zulassung[Bearbeiten]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Tolylfluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[7]

Umweltverhalten[Bearbeiten]

Tolylfluanid hydrolysiert im sauren Bereich langsam. Die Halbwertszeit ist kürzer, wenn der pH-Wert hoch ist; bei pH = 7 beträgt sie über 2 Tage. In aerobem Milieu (pH = 7,7–8,0) zersetzt sich Tolylfluanid hydrolytisch und mikrobiell zu N,N-dimethyl-N'-(4-methylphenyl)sulfamid (DMST) und Dimethylsulfamid. Nach 14 Tagen ist Tolylfluanid im Prinzip abgebaut. Die Halbwertszeit von DMST beträgt 50–70 Tage.[8]

Aufnahme, Metabolisierung und Ausscheidung[Bearbeiten]

Tolylfluanid wird schnell und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert. Die höchsten Konzentrationen sind im Blut, Lunge, Leber, Nieren, Milz und Schilddrüse zu finden. 99 % werden innerhalb von zwei Tagen mit dem Urin ausgeschieden. Es gibt jedoch einige Akkumulation in der Schilddrüse.[8]

Akute Gefährdung[Bearbeiten]

  • Einnahme durch den Mund: Mittel, LD50:> 1000 mg/kg
  • Resorption durch die Haut: Niedrig, LD50:> 5000 mg/kg
  • Einatmen: Sehr hoch, LC50: 0,02–0,3 mg/l

Reizung der Atemwege, des Magen-Darm-Trakts und der Augen und der Haut.[9]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Tolylfluanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Feb. 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Tolylfluanid in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 7. März 2014.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 731-27-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Tolylfluanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 985 (Vorschau).
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 30.Dezember 2011.
  8. a b Svensk kemikalieinspektion: Tolylfluanid (PDF-Datei; 50 kB).
  9. Gesellschaft zur Überwachung von Technik und Equipment: Tolylfluanid.

Weblinks[Bearbeiten]