Trichlorphenole

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche

Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C6H3Cl3O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden.[1] Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Trichlorphenole
Name 2,3,4-Trichlorphenol 2,3,5-Trichlorphenol 2,3,6-Trichlorphenol 2,4,5-Trichlorphenol 2,4,6-Trichlorphenol 3,4,5-Trichlorphenol
Strukturformel 2,3,4-Trichlorophenol.svg 2,3,5-Trichlorophenol.svg 2,3,6-Trichlorophenol.svg 2,4,5-Trichlorophenol.svg 2,4,6-Trichlorophenol.svg 3,4,5-Trichlorophenol.svg
CAS-Nummer 15950-66-0 933-78-8 933-75-5 95-95-4 88-06-2 609-19-8
25167-82-2 (Isomerengemisch)
PubChem 27582 13619 13618 7271 6914 11859
Summenformel C6H3Cl3O
Molare Masse 197,45 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt 83,5 °C[2] 58 °C[3] 58 °C[4] 68–70 °C[5] 69 °C[6] 101 °C[7]
Siedepunkt 253 °C[2] 248–249 °C[3] 253 °C[4] 253 °C[5] 246 °C[6] 271–277 °C
(bei 995 mbar)[7]
Dichte 1,503 g/cm3[2] 1,678 g/cm3[5] 1,675 g/cm3[6]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[2][3][4] schwer löslich in Wasser
(1190 mg/l bei 20 °C)[5]
wenig löslich in Wasser[6] schwer löslich in Wasser[7]
GHS-
Kennzeichnung
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[2]
07 – Achtung
Achtung[8]
07 – Achtung
Achtung[4]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich
Achtung[5]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

09 – Umweltgefährlich
Achtung[6]
07 – Achtung
Achtung[7]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​318​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319 302​‐​315​‐​319​‐​410 351​‐​302​‐​319​‐​315​‐​410 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 305+351+338 273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​501 273​‐​281​‐​305+351+338​‐​501 261​‐​280​‐​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[2]

Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)

[3]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[4]

Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)

[5]

Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)

[6]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[7]

R-Sätze 20/21/22​‐​36/37/38 22​‐​36/37/38​‐​51/53 22​‐​36/38 22​‐​36/38​‐​50/53 22​‐​36​‐​38​‐​40​‐​50/53 20/21/22​‐​36/37/38
S-Sätze 26​‐​36 26​‐​61 26​‐​28 (2)​‐​26​‐​28​‐​60​‐​61 (2)​‐​36/37​‐​60​‐​61 26​‐​36

Verwendung[Bearbeiten]

2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Chemische Kampfstoffe (PDF-Datei; 124 kB)
  2. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 15950-66-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 933-78-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 933-75-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 95-95-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  6. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 88-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  7. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 609-19-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  8. Datenblatt 2,3,5-Trichlorophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Mai 2011 (PDF).