Trimethylsilylazid

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Strukturformel
Strukturformel von Trimethylsilylazid
Allgemeines
Name Trimethylsilylazid
Andere Namen

Azidotrimethylsilan

Summenformel C3H9N3Si
CAS-Nummer 4648-54-8
PubChem 78378
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 115,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,868 g·cm−3 (25 °C)[2]

Siedepunkt

52−53 °C (175 mmHg)[2]

Löslichkeit
  • Zersetzung in Wasser[3]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,4142 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​311​‐​331
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11​‐​23/24/25
S: 16​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Trimethylsilylazid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azide.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Trimethylsilylazid kann durch Reaktion von Chlortrimethylsilan mit Natriumazid in Chinolin gewonnen werden.[1]

\mathrm{(CH_3)_3SiCl + NaN_3 \longrightarrow (CH_3)_3SiN_3 + NaCl}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Trimethylsilylazid ist ein farblose, thermisch stabile, aber hydrolyseempfindliche Flüssigkeit.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Trimethylsilylazid kann zur Herstellung von Carbonsäureaziden aus Carbonsäurechloriden[5] und Alkinylisocyanverbindungen[6] verwendet werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d  Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. Band II, 1978, ISBN 3-432-87813-3.
  2. a b c d e f Datenblatt Trimethylsilylazid, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2013 (PDF).
  3. a b Datenblatt Trimethylsilylazid bei Merck, abgerufen am 20. März 2013.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3135415058, S. 374 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6.  von Julio Alvarez-Builla: Modern Heterocyclic Chemistry - Julio Alvarez-Builla. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3527332014, S. 995 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).