Triphenylphosphat

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Strukturformel
Struktur von Triphenylphosphat
Allgemeines
Name Triphenylphosphat
Andere Namen
  • Phosphorsäuretriphenylester
  • TPP
  • TPHP
Summenformel C18H15O4P
CAS-Nummer 115-86-6
PubChem 8289
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 326,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,18 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

49,4 °C[1]

Siedepunkt

400 °C (220 °C bei 5 hPa)[1]

Dampfdruck

8,8 mPa (100 °C) [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten

3500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylphosphat (TPP oder TPHP[5]) ist eine chemische Verbindung, die im reinen Zustand aus farblosen bis weißen, geruchlosen Plättchen besteht. Es wird hauptsächlich als Weichmacher und Flammschutzmittel verwendet. Triphenylphosphat ist ein Fischgift, es hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Es wird aus Phosphoroxychlorid und Phenol hergestellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

TPP hydrolysiert in alkalischer Lösung zu Diphenylphosphat und Phenol. Die thermische Zersetzung beginnt bei 600 °C, ist aber bei 1000 °C noch nicht vollständig. Spuren von TPP in der Umwelt stammen von Hydrauliköl-Lecks und der Verbrennung von Kunststoffen und können überall nachgewiesen werden.

Verwendung[Bearbeiten]

Hauptsächlich dient TPP als Flammschutzmittel in elektrischen und Automobil-Bauteilen. Daneben wird es als Weichmacher für Celluloseacetat-Kunststoffe (Zelluloid) verwendet, wobei ein gewollter Nebeneffekt die dadurch erreichte schwerere Entflammbarkeit ist. Außerdem ist TPP Bestandteil von Hydraulikölen und von Schmiermitteln.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Triphenylphosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Triphenylphosphat bei AlfaAesar, abgerufen am 2. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  5.  Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
  6. Environmental Health Criteria (EHC) für Triphenyl Phosphate, abgerufen am 29. November 2014.