Trithiokohlensäure

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Strukturformel
Strukturformel der Trithiokohlensäure
Allgemeines
Name Trithiokohlensäure
Andere Namen
  • Carbonotrithiosäure
  • Thiokohlensäure
Summenformel CH2S3
CAS-Nummer 594-08-1
PubChem 68982
Kurzbeschreibung

rote, ölige, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 110,21 g·mol−1
Dichte

1,47 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

–26,9 °C[2]

Siedepunkt

57 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in Diethylether, Chloroform und Toluol[1]

Brechungsindex

1,8225 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

24,0 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Trithiokohlensäure ist eine zur Kohlensäure analoge Säure, bei der die drei Sauerstoffatome durch Schwefel substituiert sind. Sie ist im Gegensatz zur Thio- und Dithiokohlensäure relativ stabil.[6] 1928 gelang Mills und Robinson erstmals die Synthese der Reinsubstanz aus Ammoniumtrithiocarbonat und Schwefelwasserstoff.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Trithiokohlensäure kann durch Reaktion von Bariumtrithiocarbonat mit Chlorwasserstoff in Wasser gewonnen werden.[2]

Derivate[Bearbeiten]

Das Anhydrid der Trithiokohlensäure ist Kohlenstoffdisulfid.

Literatur[Bearbeiten]

Franz Runge, Zaki El-Hewehi: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. I. Über Aliphatische und araliphatische Trithiokohlensäure-diester. In: Journal für praktische Chemie. 7, 1959, S. 268–278, doi:10.1002/prac.19590070504 (PDF).

Franz Runge, Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. II. Darstellung von Trithiokohlensäure-diester durch die Umsetzung von Thiophosgen mit Thiolen und Thiophenolen. In: J. prakt. Chem. 7, 1959, S. 279–285, doi:10.1002/prac.19590070505 (PDF).

Zaki El-Hewehi, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. III. Uber die Verwendbarkeit von Trithiokohlenslure-di-ester als „Additives” und Sparbeizmittel. In: J. prakt. Chem. 9, 1959, S. 33–42, doi:10.1002/prac.19590090108 (PDF).

Franz Runge, Zaki El-Hewehi, Hans-Joachim Renner, Eberhard Taeger: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. IV. Über die Herstellung und Eigenschaften von Trithiokohlensäure-di-estern und ihre Verwendbarkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel. In: J. prakt. Chem. 11, 1960, S. 284–308, doi:10.1002/prac.19600110507 (PDF).

Franz Runge, Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. V. Über die Synthese und biologischen Eigenschaften von heterocyclischen Trithiokohlensäure-di-estern. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 262–268, doi:10.1002/prac.19620180504. (PDF)

Eberhard Taeger, Zaki El-Hewehi, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. VI. Über die Reaktion von aromatischen und heterocyclischen Trithiokohlensüure-di-estern mit Diazomethan und Phenyldiazomethan. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 269–274, doi:10.1002/prac.19620180505 (PDF).

Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. VII. Über die Reaktion von aromatischen und heterocyclischen Trithiokohlensäure-di-estern mit primären und sekundären Aminen, Hydrazin und Phenylhydrazin. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 275–282, doi:10.1002/prac.19620180506 (PDF)

Zaki El-Hewehi, Eberhard Taeger, Franz Runge: Zur Kenntnis der Trithiokohlensäure. VIII. Über die Einwirkung von Halogen auf Trithiokohlensäure-di-ester. In: J. prakt. Chem. 18, 1962, S. 283–286, doi:10.1002/prac.19620180507 (PDF).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Trithiokohlensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Januar 2014.
  2. a b  Arnold F. Holleman, Egon Wiberg, Nils Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. 101 Auflage. de Gruyter Verlag, 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-514.
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  6. Trithiocarbonate: Synthese und Strukturaufklärung anorganischer Salze des Anions der Trithiokohlensäure.
  7. H. Mills, P. C. Robinson, J. Chem. Soc. 1928, 1, 2326–2332.