Vidarabin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Vidarabin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H15N5O5 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 285,26 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
> 257 °C (Zersetzung)[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in DMF (10 mg/ml), 0.5 M Chlorwasserstoff (50 mg/ml), DMSO (53 mg/ml bei 25 °C), Ethanol (<1 mg/ml bei 25 °C) und Wasser (3 mg/ml bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Vidarabin (araA) ist ein Isomer des Nukleosids Adenosin und strukturell mit Fludarabin verwandt. Es besteht aus einer Furanose (Zucker) und dem Adenin. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der β-D-Ribofuranose die β-D-Arabinofuranose und gehört damit zur Gruppe der Arabinosylnukleoside.
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Nach Phosphorylierung zum Vidarabin-Triphosphat hemmt es die DNA-Polymerase in den Körperzellen. Es wirkt somit zytotoxisch.
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Vidarabin war ursprünglich ein Zytostatikum und wird wie Ganciclovir als Virostatikum bei schweren Verlaufsformen der Herpes-simplex- und dem Varizella-Zoster-Virus eingesetzt. Inzwischen hat es dafür aber an Bedeutung verloren, weil das später entwickelte Aciclovir sicherer wirkt. Es kann intravenös aber auch lokal in Salbenform (3 % Vidarabin) eingesetzt werden.
Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Als Nebenwirkungen können lokale Reizerscheinungen auftreten, bei hoher Dosierung Übelkeit.
Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- W. E. Müller, H. J. Rohde, R. Beyer, A. Maidhof, M. Lachmann, H. Taschner, R. K. Kahn: „Mode of action of 9-beta-D-arabinofuranosyladenine on the synthesis of DNA, RNA, and protein in vivo and in vitro“, Cancer Res. 1975 Aug;35(8):2160–2168 (PMID 1149031).
- S. S. Cohen: „The mechanisms of lethal action of arabinosyl cytosine (araC) and arabinosyl adenine (araA)“, Cancer 1977 Jul;40(1 Suppl):509-518 (PMID 328134).
- Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen, Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1991, ISBN 3-8047-1118-9.
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- Eintrag zu Vidarabine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 16. Oktober 2013.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Vidarabin-Monohydrat: CAS-Nummer: 24356-66-9, EG-Nummer: 678-339-4, ECHA-InfoCard: 100.203.402, PubChem: 32326, DrugBank: DB00194, Wikidata: Q54819652.
- ↑ a b c d e Datenblatt 9-beta-D-Arabinofuranosyladenine, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Januar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Eintrag zu Vidarabine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Januar 2022 (PDF).
