Vitexin

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Strukturformel
Strukturformel von Vitexin
Allgemeines
Name Vitexin
Andere Namen
  • 8-C-Glucosyl-apigenin
  • Apigenin-8-C-Glucosid
  • 8-β-D-Glucopyranosyl-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on
Summenformel C21H20O10
CAS-Nummer 3681-93-4
PubChem 24872951
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 432,38 g·mol−1
Schmelzpunkt

260−263 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

1 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Vitexin ist eine natürlich vorkommende, gelbe chemische Verbindung. Als 8-C-Glucosyl-apigenin ist Vitexin ein Abkömmling des Apigenins, einem Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavonoide. Das C-Glycosid ist strenggenommen kein echtes Glycosid, wird jedoch oft dieser Gruppe zugerechnet. Vitexin wirkt wie auch viele andere Flavonoide antioxidativ. In isolierter Form ist es ein kristallines Pulver.

Vorkommen[Bearbeiten]

Vitexin kommt in der Passionsblume[5] und häufig auch in Weißdornblättern[6] vor. Es wurde ferner in den Blättern einiger Bambussorten[7] sowie bei Knöterichen (Persicaria)[8], Roggen (Secale cereale)[9] und in den Samen des Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum)[10] nachgewiesen.

Strukturverwandte[Bearbeiten]

Ein Isomer des Vitexins ist das Isovitexin (Apigenin-6-C-Glucosid).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Vitexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15.1.2012 (PDF).
  2.  S.K. Kapoor, P.I. Ahmad, A. Zaman: Chemical constituents of ailanthus excelsa. In: Phytochemistry. 10, Nr. 12, 1971, S. 3333, doi:10.1016/S0031-9422(00)97424-7.
  3. Eintrag zu Vitexin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  4. Planta Medica. Vol. 43, S. 396, 1981.
  5. T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, Seite 195.
  6. T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage, Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, Seite 199.
  7. Zhang, Y; Jiao, J; Liu, C; Wu, X; Zhang, Y (2007). Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography. In: Food Chemistry. doi:10.1016/j.foodchem.2007.09.037.
  8. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider(Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer Berlin/Heidelberg/New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 74.
  9. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider(Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer Berlin/Heidelberg/New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 649.
  10. R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider(Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer Berlin/Heidelberg/New York 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 1000.