Apigenin

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Strukturformel
Struktur von Apigenin
Allgemeines
Name Apigenin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on
  • 4′,5,7-Trihydroxyflavon
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on
Summenformel C15H10O5
CAS-Nummer 520-36-5
PubChem 5280443
Kurzbeschreibung

gelber, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

352 °C[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[3]
  • gut löslich in Methanol[1]
  • schlecht löslich in DMSO: 27 mg·l−1[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone. Es kommt unter anderem im Sellerie, der Kamille, in Dahlien und im Hennastrauch vor. Gegenüber malignen Tumoren zeigt es cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus der Proliferation in der G2/M-Phase (Zellteilung, mitotische Phase) stoppt.[6] Weiterhin ist es ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Apigenin bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Datenblatt Apigenin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  4. a b c Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, ISSN 2041-4889. doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).