Apigenin

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Strukturformel
Struktur von Apigenin
Allgemeines
Name Apigenin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)- 4H-1-benzopyran-4-on
  • 4′,5,7-Trihydroxyflavon
  • 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on
Summenformel C15H10O5
CAS-Nummer 520-36-5
PubChem 5280443
Kurzbeschreibung

gelber, kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

352 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • gut löslich in Methanol[1]
  • schlecht löslich in DMSO: 27 mg·l−1[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Apigenin ist ein hellgelber Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Flavone. Es kommt unter anderem im Sellerie, der Kamille, in Dahlien und im Hennastrauch vor. Gegenüber malignen Tumoren zeigt es cytostatische Aktivität, indem es den Zellzyklus der Proliferation in der G2/M-Phase (Zellteilung, mitotische Phase) stoppt.[6] Weiterhin ist es ein Inhibitor für die Östrogen-Synthetase des Menschen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Apigenin (PDF) bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Eintrag zu Apigenin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. Datenblatt Apigenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  4. a b c Datenblatt Apigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. R. R. Ruela-de-Sousa, G. M. Fuhler u. a.: Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy. In: Cell death & disease. Band 1, 2010, S. e19, ISSN 2041-4889. doi:10.1038/cddis.2009.18. PMID 21364620. PMC 3032507 (freier Volltext).