Zinktrifluormethansulfonat

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Strukturformel
Strukturformel von Zinktrifluormethansulfonat
Allgemeines
Name Zinktrifluormethansulfonat
Andere Namen
  • Zink(II)-trifluormethansulfonat
  • Zink(II)-triflat
  • Zinktriflat
  • Zink-bis(trifluormethansulfonat)
  • Zn(OTf)2
Summenformel ZnC2F6O6S2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54010-75-2
EG-Nummer 258-922-6
ECHA-InfoCard 100.053.548
PubChem 104671
ChemSpider 94493
Wikidata Q8072312
Eigenschaften
Molare Masse 363,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

527 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​301+330+331​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zinktrifluormethansulfonat ist eine chemische Verbindung des Zinks aus der Gruppe der Sulfonate und Salz der Trifluormethansulfonsäure.

Gewinnung und Darstellung

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Zinktrifluormethansulfonat Es kann durch Reaktion von Trifluormethansulfonsäure mit Zink in Acetonitril oder mit Zinkcarbonat in Methanol hergestellt werden.[3][4]

Zinktrifluormethansulfonat ist ein weißes, kristallines Pulver, das löslich in Wasser ist.[1]

Zinktrifluormethansulfonat wird häufig als Lewis-Säure-Katalysator für eine Reihe von Reaktionen (zum Beispiel bei Silylierungen und der Biginelli-Reaktion[5]) verwendet.[6][7][8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Eintrag zu Zinktrifluormethansulfonat, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 14. September 2023.
  2. a b c Peter Ham: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester 2001, ISBN 978-0-471-93623-7, Zinc Trifluoromethanesulfonate, doi:10.1002/047084289x.rz023.
  3. Jean Lombard, Sophie Romain, Stéphane Dumas, Jérôme Chauvin, Marie‐Noëlle Collomb, Denis Daveloose, Alain Deronzier, Jean‐Claude Leprêtre: Tetranuclear Polypyridyl Complexes of Ru II and Fe II : Synthesis, Electrochemical, Photophysical and Photochemical Behaviour. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Band 2005, Nr. 16, 2005, S. 3320–3330, doi:10.1002/ejic.200500106.
  4. E.J. Corey, Katsuichi Shimoji: Magnesium and zinc-catalyzed thioketalization. In: Tetrahedron Letters. Band 24, Nr. 2, 1983, S. 169–172, doi:10.1016/S0040-4039(00)81357-X.
  5. X. u. Hui, Wang Yan-Guang: A Rapid and Efficient Biginelli Reaction Catalyzed by Zinc Triflate. In: Chinese Journal of Chemistry. 21, 2003, S. 327, doi:10.1002/cjoc.20030210321.
  6. Huiling Jiang, Shizheng Zhu: Silylation of 1-alkynes with chlorosilanes promoted by Zn(OTf)2: an efficient way to the preparation of alkynylsilanes. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 3, 2005, S. 517–519, doi:10.1016/j.tetlet.2004.10.175.
  7. Ronaldo Aloise Pilli, Luis Gustavo Robello: Zinc Triflate as Lewis Acid in Nucleophilic Addition to Cyclic N-Acyliminium Ions. In: ChemInform. Band 37, Nr. 4, 2006, doi:10.1002/chin.200604033.
  8. Tse-Lok Ho: Fiesers' Reagents for Organic Synthesis, Volume 28. Wiley, 2016, ISBN 978-1-118-94281-9, S. 567 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).