Die Frage nach der ältesten Stadt Deutschlands ist nicht endgültig geklärt. Die unterschiedlichen Ansichten haben einerseits mit Lokalpatriotismus zu tun, andererseits mit den verwendeten Kriterien. Häufig werden etwa die Begriffe Siedlung und Stadt nicht klar voneinander getrennt.
Die ersten Städte in Deutschland werden mit der Römerzeit in Verbindung gebracht. Im Allgemeinen wird dabei unter einer Stadt (althochdeutschstat „Standort, Stelle“, vgl. Staat) eine größere zivile Siedlung verstanden, welche die folgenden weiteren Merkmale aufweist:
Zentralisierung
Abgrenzung zum Umland
eigene Verwaltungs- und Versorgungsstrukturen
Wasserversorgung
Lage im Mittelpunkt größerer Verkehrswege
Fast jeder Stadt geht mithin eine Zeit der Besiedlung voraus, weshalb es entscheidend darauf ankommt, zu welchem Zeitpunkt eine Siedlung zur Stadt wurde. Problematisch ist es allerdings, wenn hierbei allein auf formale Gesichtspunkte abgestellt wird, vor allem auf die damalige Rechtslage oder die ausdrückliche Verleihung des Stadtrechts. Dies führt unweigerlich zur Abhängigkeit von zeitlich und regional bedingten Zufälligkeiten, was die Entwicklung eines einheitlichen – nicht nur auf Deutschland beschränkten – Begriffsverständnisses erschwert. Wenn indessen zur Römerzeit eine Siedlung im damaligen Grenzbereich zur Colonia („Kolonie“) erhoben wurde, ist dies heute ein starkes Indiz für den Stadtcharakter; denn damit erhielt sie die höchste Stufe des römischen Stadtrechts.
Heute bekannte vorrömische Siedlungen hatten zum Teil wohl ebenfalls stadtartige Ausprägungen (siehe keltische Oppida). Allerdings ist eine kontinuierliche Siedlungsgeschichte dort nicht nachweisbar, bzw. existiert nur über in räumlicher Nähe errichtete römische Siedlungen.
Amtliche Bestätigung
Eine amtlich bestätigte „älteste Stadt Deutschlands“ gibt es nicht. Gleichwohl werden namentlich Andernach, Trier, Neuss, Kempten (Allgäu), Worms oder Augsburg in diesem Zusammenhang immer wieder in die Diskussion gebracht. Die Stadt Trier beansprucht für sich, die längste Geschichte als (römisch) anerkannte Stadt – im Gegensatz zu einer Siedlung oder einem Heerlager – zu haben. Auf einen offiziellen Status berufen kann sich indessen allenfalls Worms, das von der Bundesregierung als deutsches Mitglied des 1994 gegründeten Arbeitskreises der ältesten Städte Europas (Most Ancient European Towns Network) benannt worden ist. Lediglich Kempten besitzt das früheste schriftliche Dokument einer Polis, also einer Stadt, in Deutschland.
Außerhalb der von den Römern besiedelten Gebiete sind Stadtgründungen erst aus dem 8. Jahrhundert überliefert. Sie fanden vor allem in Thüringen und Hessen statt. Den Anfang machte Arnstadt im Jahr 704, weshalb die Stadt später auch als älteste in der DDR galt. Schon wenige Jahre später folgten zahlreiche Bistums- und Klostergründungen wie Freising (724), Bad Hersfeld (736), Erfurt (742) und Fulda (744). Diese Epoche markiert den Anfang der Siedlungskontinuität, die bis heute anhält. In der Folgezeit während des Mittelalters entstanden fast alle Städte in Deutschland.
