„Thidiazuron“ – Versionsunterschied

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Version vom 9. Oktober 2015, 15:23 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Thidiazuron
Allgemeines
Name Thidiazuron
Andere Namen
  • N-Phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-ylharnstoff
  • Dropp
  • Defolit
Summenformel C9H8N4OS
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51707-55-2
PubChem 40087
Wikidata Q1968056
Eigenschaften
Molare Masse 220,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,51 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

211,5 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thidiazuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Thidiazuron kann durch Reaktion von 3-Amino-1,2-thiadiazol und Phenylisocyanat gewonnen werden.[3]

Verwendung

Thidiazuron wird seit den 1980er Jahren[4] als Wachstumsregulator mit Cytokinin-ähnlicher Wirkung und als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau verwendet.[5]

Zulassung

Die Verwendung des Wirkstoffs Thidiazuron in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Thidiazuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
  2. a b c Datenblatt Thidiazuron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Patent US4294605: Agents for the defoliation of plants. Angemeldet am 21. November 1979, veröffentlicht am 13. Oktober 1981, Anmelder: Schering. und Patent DE2214623.
  5. M.C. Mok, D.W.S. Mok, D.J. Armstrong, K. Shudo, Y. Isogai, T. Okamoto: Cytokinin activity of N-phenyl-N'-1,2,3-thiadiazol-5-ylurea (thidiazuron). In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 7, Januar 1982, S. 1509–1511, doi:10.1016/S0031-9422(82)85007-3 (PDF).
  6. Entscheidung der Kommission vom 4. April 2008 über die Nichtaufnahme von Azocyclotin, Cyhexatin und Thidiazuron in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates.