„2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril“ – Versionsunterschied
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Version vom 2. November 2015, 16:34 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6Br2N2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiß-gelbes, kristallines Pulver[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 265,93 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,1 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
212 °C[2] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
2-Brom-2-(brommethyl)pentandinitril (oder Methyldibromoglutaronitril) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile und der bromorganischen Verbindungen. Methyldibromoglutaronitril ist ein Formaldehyd-abspaltendes Biozid. Meist zusammen mit Phenoxyethanol (MDBGN-PE, Euxyl K 400) wurde es als Konservierungsmittel in Kosmetika eingesetzt.[4]
Die Verbindung verfügt über ein breites, ausgeglichenes Wirkungsspektrum, das Bakterien, Pilze und Hefen umfasst.[1]
Gewinnung und Darstellung
Methyldibromoglutaronitril kann durch Reaktion von 2-Methylenglutaronitril mit Brom in einem alkoholischen Lösungsmittel dargestellt werden.[5]
Regulation
Methyldibromoglutaronitril wurde 1980 in den USA und 1985 in Europa auf den Markt gebracht und geriet früh in den Verdacht, ein Kontaktallergen zu sein. 1983 wurde zum ersten Mal eine Sensibilisierung beschrieben. Durch die der zunehmende Verwendung der Verbindung stiegen in den folgenden Jahren die Sensibilisierungsraten.[6]
2005 wurde daher in der EU die Verwendung in Stay-on-Produkten und 2007 in Rinse-off-Produkten verboten.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu 2-Brom-2-(brommethyl)glutaronitril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 35691-65-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Methyldibromoglutaronitrile, analytical standard bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b Jeanne Duus Johansen et al.: Decreasing trends in methyldibromo glutaronitrile contact allergy – following regulatory intervention. In: Contact Dermatitis. Band 59, Nr. 1, 1. Juli 2008, S. 48–51, doi:10.1111/j.1600-0536.2008.01364.x (PDF).
- ↑ Patent US6548692: Method for preparing 2-bromo-2-bromomethyl-glutaronitrile. Angemeldet am 25. April 2002, veröffentlicht am 15. April 2003, Anmelder: ISP, Erfinder: Satish C. Nigam, Cletis Stiffler.
- ↑ Peter Wallner: Umweltmedizinische Expertise über den Stoff Methyldibromoglutaronitril