1-Naphthol

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Strukturformel
Struktur von 1-Naphthol
Allgemeines
Name 1-Naphthol
Andere Namen
  • α-Naphthol
  • 1-Hydroxynaphthalin
  • Naphth-1-ol
Summenformel C10H8O
CAS-Nummer 90-15-3
PubChem 7005
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle mit schwach phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

96 °C[1]

Siedepunkt

288 °C[1]

pKs-Wert

9,30 (25 °C)[2]

Löslichkeit

0,1 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​335​‐​411
P: 273​‐​280​‐​302+352+312​‐​305+351+338+310​‐​391 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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1-Naphthol (auch α-Naphthol) ist eine organisch-chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 1-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 2-Naphthol (β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin).

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Unter Einwirkung einer starken Säure, wie z. B. konzentrierter Schwefelsäure, bilden sich aus Pentosen und Hexosen durch intramolekulare Dehydratisierung Furfural bzw. 5-Hydroxymethylfurfural. Dieses kondensiert mit 1-Naphthol zu einem violetten Farbstoff (Molisch-Probe).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu 1-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Eintrag zu 1-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.