Furfural

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Strukturformel
Strukturformel von Furfural
Allgemeines
Name Furfural
Andere Namen
  • Furan-2-aldehyd
  • Fural
  • Furan-2-carbaldehyd
  • Furancarbonal
  • 2-Formylfuran
  • Furfurol
Summenformel C5H4O2
Kurzbeschreibung

farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-01-1
EG-Nummer 202-627-7
ECHA-InfoCard 100.002.389
PubChem 7362
Wikidata Q412429
Eigenschaften
Molare Masse 96,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,16 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−37 °C[2]

Siedepunkt

162 °C[2]

Dampfdruck

1,5 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5261 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​312​‐​330​‐​315​‐​319​‐​351​‐​335
P: 210​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310 [2]
MAK
  • keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[2]
  • Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten

65 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Furfural (von lateinisch furfur, Kleie) ist ein flüchtiges, farbloses, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges Öl mit bittermandelartigem Geruch. In Wasser ist es kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich. Es gehört zur Stoffklasse der heterocyclischen Aldehyde.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfural wurde 1831 erstmals vom deutschen Chemiker Johann Wolfgang Döbereiner durch Destillation von Kleie mit verdünnter Schwefelsäure erhalten.[1] Der Aldehyd wurde zunächst als Furfurol bezeichnet,[7] der Name Furfural bürgerte sich erst nach dem Zweiten Weltkrieg ein.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfural kommt natürlich als Bestandteil ätherischer Öle z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen vor.

Furfural entsteht beim Erhitzen von kohlenhydratreichen Lebensmitteln aus Mono- und Disacchariden über die entsprechenden 3-Desoxypentosen und ist zusammen mit substituierten Furfuralen flüchtiges Hauptprodukt bei der Karamelisierung. Bei weiterer thermischer Behandlung von Lebensmitteln ist Furfural Vorläufer für wichtige heterocyclische Aromastoffe wie den Furan- und Thiophen-Derivaten. Furfural disproportioniert leicht unter Bildung von Furfurylalkohol und 2-Furancarbonsäure (Cannizzaro-Reaktion).[1]

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfural erhält man durch Einwirkung von Schwefelsäure auf die in vielen pflanzlichen Materialien (z. B. Kleie) enthaltenen Pentosen in einer Dehydratisierung. Auch bei der Zellstoffgewinnung nach dem Magnesiumbisulfitverfahren bildet sich eine größere Menge Furfural, das aus der Kochlauge extrahiert werden kann.[8] Dadurch und wegen seiner durch Folgereaktionen verfügbaren Derivate (v. a. Furan) gewinnt Furfural eine Rolle als nachwachsender Rohstoff.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfural-Plattform.svg

Furfural und das daraus gewinnbare Furan sind vor allem als organischer Rohstoff und chemischer Grundkörper für Synthesen in der Heterocyclen- und damit auch Naturstoff-, Arzneistoff- und Lösungsmittelchemie interessant. Weiterhin wird es zur Herstellung von Kunstharzen und als Ausgangsstoff für Chemiefaserstoffen verwendet.

Als Reagenz dient es unter anderem zur Reinigung tierischer und pflanzlicher Öle und zur Konzentrierung von Vitamin A aus Fischleberölen.

Zur Unterscheidung von Heizöl und Dieselkraftstoff wurde Furfural in Deutschland ab 1976 dem Heizöl beigemischt. Seit 2002 wird stattdessen EU-weit Solvent Yellow 124 als chemischer Marker verwendet.[9]

Sicherheitshinweise/Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Furfural bewirkt bereits bei Konzentrationen von weniger als 0,1 Vol.-% starke Schleimhautsekretion, höhere Konzentrationen führen zu Entzündungen der Atemwege und zu Lungenödem. Die Flüssigkeit wird auch über die Haut aufgenommen. Furfural gilt als Stoff mit begründetem Verdacht auf krebserzeugendes Potential (Kategorie 3B).[1] Die Auswirkungen von Furfural auf die menschliche Gesundheit werden unter REACH im Jahr 2019 im Rahmen der Stoffbewertung von Dänemark geprüft.[10]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Furfural. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu 2-Furaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
  4. Eintrag zu 2-furaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Eintrag zu Furfural in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  7. Übersichtsartikel: A. V. Wacek I.: Furfurol. In: Angewandte Chemie. 54, 1941, S. 453–458, doi:10.1002/ange.19410544302. A. v. Wacek: Furfurol. Nachtrag. In: Die Chemie. 55, 1942, S. 30–30, doi:10.1002/ange.19420550305.
  8. Nachhaltigkeit in der Lenzing-Gruppe – Die Zellstoffgewinnung
  9. DIN 51426.
  10. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 2-furaldehyde, abgerufen am 8. Oktober 2017.Vorlage:CoRAP-Status/2018

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]