2-Naphthol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Naphthol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[1] | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
9,57 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser: 1 g·l−1 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
2-Naphthol (auch β-Naphthol) ist eine organische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 2-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin).
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Verbindung kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch Oxidation von Naphthalin oder aus 2-Bromnaphthalin und Butylhydroperoxid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
2-Naphthol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 123 °C schmilzt. Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,058, B = 467,4 und C = −257,6 im Temperaturbereich von 130 °C bis 160 °C.[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution, S. 434.
- ↑ Eintrag zu 2-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
- ↑ F. Barontini, V. Cozzani: Thermogravimetry as a screening tool for the estimation of the vapor pressure of pure compounds. In: J. Therm. Anal. Calorim. 89, 2007, S. 309–314.
