β-Alanin

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Strukturformel
Strukturformel von β-Anilin
Allgemeines
Name β-Alanin
Andere Namen
  • 3-Aminopropionsäure
  • 3-Aminopropansäure (IUPAC)
Summenformel C3H7NO2
CAS-Nummer 107-95-9
PubChem 239
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

200 °C  (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser: 545 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

β-Alanin ist das biogene Amin der proteinogenen Aminosäure Asparaginsäure. β-Alanin ist selbst ebenfalls eine Aminosäure und strukturell ein Konstitutionsisomer der proteinogenen Aminosäure α-Alanin.

Vergleich zwischen β-Alanin (rechts) mit der deutlich weiter verbreiteten (chiralen) proteinogenen Aminosäure L-α-Alanin (links)

Der Unterschied zwischen beiden liegt in der Position der Aminogruppe. Alanin ist eine α-Aminosäure. Bei ihr befindet sich die Aminosäuregruppe am α-Kohlenstoffatom (das ist das erste Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). β-Alanin ist eine β-Aminosäure, bei ihr befindet sich die Aminogruppe am β-Kohlenstoffatom (dem zweiten Kohlenstoffatom nach dem Carboxy-Kohlenstoffatom). Daher auch der Name dieser Aminosäure.

β-Alanin ist der einfachste Vertreter der β-Aminosäuren und ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen. β-Alanin und Pantoinsäure reagieren zur Pantothensäure, welche wiederum im Coenzym A enthalten ist.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beta-Alanin fand in den letzten Jahren eine zunehmende Verbreitung als Nahrungsergänzungsmittel zur Stimulation des Muskelaufbaus im Fitness-Sport und Bodybuilding, ebenso zur Verhinderung des Muskelabbaus im Alter. Studien zur Wirksamkeit von Beta-Alanin legen einen potentiellen positiven Effekt nahe, mögliche schädliche Nebenwirkungen sind jedoch noch nicht ausreichend untersucht.[2]

Im Wesentlichen wird Beta-Alanin zur Synthese des Dipeptids Carnosin benötigt, das aus Beta-Alanin und Histidin besteht. Dabei ist das Beta-Alanin die geschwindigkeitslimitierende Komponente. Carnosin findet sich im Muskelgewebe in hohen Konzentrationen, und besonders in den Typ-II-Muskelfasern für schnelle maximale Belastungen (z. B. Sprint). Dabei dient es vermutlich in erster Linie als pH-Puffer zur Neutralisierung bei anaerober Aktivität und zur Vermeidung der Übersäuerung, es wirkt auch als Antioxidans und gegen die Glykation.[3]

Tatsächlich kann die Einnahme von Beta-Alanin die intramuskuläre Carnosin-Konzentration erhöhen, allerdings erreichen nur 3-6 % des aufgenommenen Beta-Alanins die Muskelfasern. Trotzdem kann mit einer Nahrungsergänzung auch die Muskelleistung gesteigert werden.[3]

Aufnahme[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit der natürlichen ausgewogenen Nahrung werden vor allem durch Konsum von Fleisch und Fischprodukten täglich mittlere 400 mg Beta-Alanin aufgenommen, während Vegetarier kein Beta-Alanin über die Nahrung zu sich nehmen.

Als Nahrungsergänzungsmittel werden oft bis dreimal 400 mg täglich empfohlen, wodurch der intramuskuläre Carnosin-Spiegel anhaltend um 30–50 % gesteigert werden kann, während Sportler in der Aufbauphase im Training oft täglich 3 g und mehr zu sich nehmen. Für bis zu 1,6 g täglich sind bisher keine ernsthaften unerwünschten Wirkungen bekannt, allerdings kommt es bei der Einnahme von mehr als 10 mg pro kg Körpergewicht zu teils unangenehmen Kribbel-Parästhesien.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Β-Alanin (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. März 2007.
  2. Quesnele JJ, Laframboise MA, Wong JJ, Kim P, Wells GD.: The effects of beta-alanine supplementation on performance: a systematic review of the literature in Int. J. Sport Nutr. Exerc. Metab. 2014 Feb;24(1):14–27, doi:10.1123/ijsnem.2013-0007.
  3. a b c Laura Blancquaert, Wim Derave: Bêta-alanine et performances sportives Ortho-Rhumato (Belgique)Band 13, Ausgabe 6 vom Dezember 2015, Seiten 6–10.